烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃.doc

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
一、烷烃
1、烷烃的命名和异构
普通命名法、习惯命名法
C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸
C11以上用中文数字：如十一烷
正、异、新的含义
俗名
系统命名法
一长、二多、三小的原则（最低系列）
书写原则：a、在母体前标出取代基及位次
b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)
c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开
IUPAC命名法
与系统命名法的区别：
取代基书写次序按英文字母序
烷基的命名及英文缩写
－CH3甲基Me.－CH2CH3乙基Et.
－CH2CH2CH3丙基n-Pr.－CH（CH3）2异丙基i-Pr.
－(CH2)3CH3丁基n-Bu.－CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.
－CH（CH3）CH2CH3仲丁基s-Bu.
－C（CH3）3叔丁基t-Bu.
SP3杂化、正四面体结构
伯、仲、叔、季碳原子
(1°、2°、3°、4°碳原子)
构造式、结构简式、键线式
锯架式、投影式、纽曼式等
同分异构构造异构
碳架异构、位置异构、官能团异构
构型异构
对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）
构象异构
烷烃的物理性质及变化规律
颜色、气味
熔点、沸点
密度、溶解性、极性
变化规律沸点(直链、支链)
熔点(直、支链，奇、偶数)
烷烃的反应
A、氧化反应
燃烧生成CO2和H2O注意碳氢比与产物的关系
催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等
【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。(12分)
【评析】
（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧
的化学方程式：CnH2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O
写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃
中没有环烷。
（2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为：
n1n2n31271361452352443342/3L(1.5n1+0.5)＝(n1+1/3)L
2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2+1/3)L
2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3+1/3)L
因而：n1＋n2＋n3＋1＝11；
n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33）
（3）第三步是用尝试法：
如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据
试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4
碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。用其他方法（如n平均值等）得分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。
故：三种烷是CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH
（4）此题中的数据0.933用于验证三种烷在5℃下都是气体，
因V278/V298＝278/298＝0.933（注：试题的答案要求必须有这种验算或者类似的推理，否则此要点不得分）
（5）因而这个试题的主要考核点是学生的推理能力，包括利用通式和数学方法的能力。
B、热裂反应
在较高温度下裂解或催化热裂(石化工业)生成烯烃或较小的烷烃
C、卤代反应

反应条件光照或加热
反应活性氢原子活性3°>2°>1°
卤素F>Cl>Br>I
反应产物一卤或多卤代烷
反应历程自由基反应
链反应的引发

链反应的传递

……………………………………………………
……………………………………………………
链反应的终止

活性中间体自由基（稳定性3°>2°>1°）
二、环烷烃
1、环烷烃的命名和异构
E/Z、顺反（cis/trans）、
对映异构(螺、桥环)
2、小环的张力——SP3杂化轨道夹角、键角
3、椅式和船式——环己烷的构型、构象异构(椅式、船式，a、e键)
4、小环的主要反应
取代与烷烃相似
开环加成与烯烃相似
小环通常不被氧化(有别于烯烃)
【例题】有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。
[A]
请回答以下问题：
（1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A高；B低；C相等；D不能肯定。
（2）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。请尽列之。
（3）只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。
解答：（1）2，2，4—三甲基戊烷；B；（2）9种