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第九章植物次生代谢物(SecondaryMetabolitesinPlants)从前体物质、化学结构和合成过程很难区分初生代谢物与次生代谢物。如:次生代谢物分类: 萜烯类(Terpene) 酚类(phenolic) 含氮化合物(nitrogen-containingcompound)1.酚类化合物及其衍生物 广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。 多重功能:防御、花色、香味、细胞壁等 包括:简单酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素苯丙氨酸从莽草酸途径合成1.1简单酚类 包括肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是具有重要意义的次生代谢物。简单酚类次生代谢物的合成1.2木质素(Lignin) 是由简单酚类化合物聚合形成的聚合物。是细胞壁的重要成分。过氧化物酶催化木质素形成的聚合反应。1.3类黄酮(Flavonoid)1.3.2类黄酮生物合成的途径花葵素1.3.3功能: 1.参与花、果实的着色。 颜色形成的主要色素:红色或紫色的花色素苷,黄色的查尔酮 协同着色色素:黄酮、黄酮醇。 其它因素:液泡pH,金属离子。2.萜烯类(Terpenoid)2.1甾醇(sterol)功能: 甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功能上有重要意义。如强心苷,动物采食后导致心脏病发作;洋地黄苷和异羟基毛地黄苷(地高辛)对动物心脏Na+-K+ATPase活性有抑制作用。 (游离甾醇存在于细胞膜内,起增强膜结构稳定性作用。 油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)2.2植物精油和其它萜烯类化合物树脂(resin):10-30碳萜烯的混合物。存在于针叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵害。3.含氮化合物3.2生物碱(alkaloid): 分子结构中含有多种含氮杂环,其分子中的氮原子具有结合质子的能力,呈碱性。多为白色晶体,具水溶性。 在4000多种植物中发现约3000种生物碱。主要存在于双子叶植物中。常见的生物碱有:吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林作为植物的防御物质。 许多生物碱具有药用价值。3.3非蛋白氨基酸(nonproteinaminoacid) 不结合到蛋白质内,以游离形式存在的一些特殊结构的氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与蛋白氨基酸非常相似如:3.4生氰苷(cyanogenicglycoside)植物次生代谢与植物长期生态适应有关。