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第二章烷烃和环烷烃烃（Hydrocarbons）
第一节烷烃(Alkanes)3、碳原子和氢原子的分类二、命名CH4CH3CH2CH2—正丙基n-propyln-Pr
异丙基iso-propyli-Pr2、系统命名法（IUPAC）
InternationalUnionofPureandAppliedChemistry
（1）选主链：选择烷烃分子中最长的连续碳链作为主链，按其
碳原子数称某烷。
（2）编号：从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原
子依次编号。
（3）取代基书写：相同取代基合并，用汉字表明数目；不同取
代基按“次序规则”排列，优先基团在后。
（英文按字母顺序排列）
（4）分子中有几种等长碳链可选择时，应选择含取代基多的碳
链为主链
（5）复杂取代基的命名
3，8－二甲基－4－乙基－5－丙基十一烷A：3，6－二甲基－4－异丁基庚烷
B：2，6－二甲基－4－仲丁基庚烷
C：2，5－二甲基－4－异丁基庚烷2，10－二甲基－7－（1，2－二甲基丙基）十二烷三、烷烃的结构σ键的特点：
（1）轴向重叠，重叠程度大，较牢固，
（2）可自由旋转，不改变重叠程度。四、构象（Conformation）扭转张力(torsionalstrain)
优势构象：交叉式丁烷的构象：全重叠邻位交叉部分重叠对位交叉部分重叠邻位交叉全重叠五、物理性质1、沸点（boilingpoint）
直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增高。
同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异
构体沸点高，支链越多，沸点越低。

2、熔点（meltingpoint）
直链烷烃熔点随分子量的增加而升高。
同分异构体中，含直链的异构体比含支链的异
构体熔点低，支链越多，分子越对称，分子在晶格
中的排列越紧密，熔点越高。
3、密度（density）
烷烃的密度均小于1。
4、溶解性（solubility）
不溶于极性的水，溶于低极性的有机溶剂（苯及四氯化碳等）。六、化学性质甲烷与其它卤素的反应甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程）
（ReactionMachanism）甲烷的卤代机理——自由基取代机理甲烷的氯代反应过程分析甲烷卤代机理的循环表达式O2存在时反应的延迟现象作业机理的决速步骤（以氯代为例）甲烷氯代的势能变化图过渡态(TransitionState)理论氯代和溴代反应速率的差别——决速步骤速率的差别其它烷烃的卤代反应（一卤代）烷烃卤代反应的选择性问题
反应对不同类型氢的反应选择性如何?（不同类型氢的相对反
应活性如何？）
不同卤素的反应选择性有何差异?（不同卤素的相对反应活性
如何?）氯代反应的选择性选择性：2oH:1oH=82:1问题：如何解释上述反应的选择性？自由基的稳定性与不同类型H的反应活性2o自由基
较易生成氯代反应选择性的解释（以丙烷反应为例）溴代反应选择性的解释（以丙烷反应为例）第二节环烷烃一、分类和同分异构同分异构二、命名2-环己基-2-戊烯2.加卤素4.氧化剂
均不反应四、环烷烃的结构蝴蝶式五、环己烷及其取代衍生物的构象椅式构象球棒模型椅式构象船式构象：凡与通过分子中心的假象垂直轴平行的C—H键直立键翻环作用取代环己烷的构象顺－1，4－二甲基环己烷反－1，2－二甲基环己烷顺－1－甲基－3－叔丁基环己烷反－1－甲基－3－叔丁基环己烷规律：
①椅式构象为稳定构象,
②取代环己烷中取代基占e键多的为优势构象,
③含不同取代基时，体积较大的处于e键为优势构象,
④体积大的基团如叔丁基，则它处于e的构象为优势构象.十氢萘的构象ee稠合第五章立体化学基础二、对映异构立体异构体（STEROISOMERS）1、自然光，平面偏振光，
旋光性物质，左旋体，右旋体
旋光度，比旋光度样品管中含
非旋光性物质样品管中含
旋光性物质2、手性分子，非手性分子
如何判断？
对称因素：对称面、对称中心
手性因素：手性碳3、对映异构体的理化性质
4、对映异构体构型的命名（R、S）
次序规则:（1）原子序数的大小
（2）R优先于S构型
Z优先于E构型
顺时针(Rectus)SRR5、对映异构体的表示方法
－－费歇尔（Fischer）投影式Fischer投影式：将下列化合物写成Fischer投影式，标明构型S下列化合物是同一化合物，还是对映体？RSR四、含两个手性碳的化合物
1、两个不相同的手性碳2、含有两个相同的手性碳3、构型命名
（1）R/S法
（2）苏型（threo）和赤型（erythro)NO对称面Yes对映体NoYES写出下列三式的关系，并标明手性碳的构型2S,3S
A和C是对映体
C和B是非对映体五、含手性轴化合物的立体化学手性药物与受体结合模型：肾上腺素
R(-)>S(+)15倍肾上腺素与受体作用示意图六、外消旋体的拆分
原理：对映体七、烷烃卤代反应的立体化学

CH3