难点31 常见有机反应类型.doc

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难点31 常见有机反应类型

有机反应不同于无机反应，概念间有交叉，也有包含与被包含关系，有的反应类型较难判定。
●难点磁场
请试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。
在一定条件下，乙炔分子间发生如下反应：
生成乙烯基乙炔，则该反应不属于____________。
A.加成反应 B.加聚反应
C.取代反应 D.加成取代反应
●案例探究
[例题]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应字母)____________。

命题意图：考查学生对取代反应的判定能力。
知识依托：取代反应的概念。
错解分析：不知道取代反应间存在包含与被包含的关系，不敢认定硝化反应和酯化反应也是取代反应，从而漏选A、E。
解题思路：将生成物与反应物进行比较，只要是某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，就属于取代反应。
A.“NO2”代替了“H”原子，属于取代反应。
B.“OH”与它邻位上的1个“H”发生了消去反应。
C.“CH2CH3”取代了一个“H”原子，属取代反应。
D.加成反应。
E.可以认为是CH3COOH分子中的“OH”原子团被“OCH3”代替了，也可以认为是CH3OH分子中的“H”原子被“CH3CO”基团代替了，属于取代反应。
F.水中的“H”原子(或“OH”原子团)代替了酯分子中的“C3H5”原子团(或“RCOO”原子团)，属取代反应。
答案：ACEF
●锦囊妙计
1.取代反应是有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。它包含下列反应：
①卤代，②硝化，③水解，④酯化，⑤缩聚等。
2.加成反应是有机分子中双键(或叁键)两端的C原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。它包括：
①不同分子间的加成反应，②相同分子间的加成反应，③分子内的加成反应，④加聚反应等。
3.消去反应是有机化合物分子在一定条件下从一个分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。它是：
①分子内进行的反应，②加成反应的逆反应。
●歼灭难点训练
1.(★★★)在后面的括号内注明其反应类型
NaOH的醇溶液
△

(1)R—CH2—CHBr—CH3R—CH2—CH===CH2＋R—CH===CH—CH3()
（）
（）

2.(★★★★)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

反应编号①②③④⑥反应名称
3.(★★★★)已知：①(CH3)2C==CHC2H5(CH3)2C==O＋C2H5COOH

试回答下列问题：
(1)写出取代反应序号____________；
(2)写出加成反应序号____________；
(3)写出消去反应序号____________；
4.(★★★★★)甲醛和苯酚在浓盐酸(或浓氨水)催化下受热发生如下反应：

则下列说法正确的是____________。
A.该反应是聚合反应，但不属加成反应
B.该反应是聚合反应，但不属取代反应
C.该反应是加成反应，又属于加聚反应
D.该反应是取代反应，又属于缩聚反应
E.该反应是消去反应，消去的小分子是H2O分子

附：参考答案
难点磁场
1.提示：既属于取代反应，又属于加成反应的反应被称为加成取代反应或取代加成反应。
答案：B
歼灭难点训练
1.提示：(1)可拆分为两个反应：①R—CH2CHBrCH3R—CH2CH==CH2＋HBr，②R—CH2CHBrCH3R—CH==CHCH3＋HBr，都是消去反应。
(2)两个“Cl”原子被一个“O”原子所代替。
(3)分子内加成。
答案：(1)消去 (2)取代 (3)加成
答案：①硝化②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原
答案：(1)⑤ (2)①③⑥ (3)④

4.解析：产物分子中的H原子被其他原子团

所代替的反应，是取代反应。
该反应“单体间相互结合而生成高分子化合物，同时还生成小分子”，因而是缩聚反应。

该反应可以认为是分子中的不饱和C原子与其他原子团直接结合生成新的化

合物的反应，因而属加成反应。
该反应是聚合反应，又是加成反应，因而是加聚反应。
该反应虽生成小分子，但生成的小分子是两分子间而非一分子内脱去的，因而不属消去反应。
答案：D