第5讲醛羧酸酯.ppt

1．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物
的性质差异。
2．掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。
3．官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。1．乙醛的结构：分子式，结构简式，官能团为。
2．乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，
易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
3．乙醛的化学性质
(1)加成(还原)反应：醛基中的羰基()可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。
CH3CHO＋H2CH3CH2OH(2)氧化反应
①燃烧：2CH3CHO＋5O2.
②催化氧化：2CH3CHO＋O2.
③被弱氧化剂氧化：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
(银镜反应)
CH3CHO＋2Cu(OH)2
(生成砖红色沉淀)
延伸：1.③中两反应可用于检验醛基的存在。
2．银氨溶液和Cu(OH)2必须现用现配。4．醛类
是由与相连而构成的化合物，简写为，是最简单的醛。饱和一元醛的通式为。
5．醛的性质
随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。6．甲醛
(1)结构特征：，分子中相当于含2个醛基。
(2)甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的35%～45%水溶液俗称，具有杀菌、防腐性能。
(3)化学性质
具有醛类通性：氧化性和还原性。科学视野自然界中的有机酸1．乙酸
(1)俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，
官能团：羧基(—COOH)。
(2)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。
(3)化学性质
①酸性
乙酸的电离方程式：。 ②酯化反应
酯化反应：。
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
2．羧酸
分子中由羧基与烃基相连的有机物。
(1)通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
按烃基不同 按羧基个数 (3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
升华：酯化反应中断键规律是羧酸脱羟基，醇脱氢，结合生成酯，还有水。
在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情况，请留心。
3．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反应)。(2)常见高级脂肪酸：

(3)苯甲酸(又名安息香酸)
或C6H5COOH
(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。自然界中的有机酯1．结构
羧酸酯的官能团“”，通式，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式CnH2nO2(n≥2)。
2．性质
(1)物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。 (2)化学性质：水解反应：从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应[也可还原碱性
Cu(OH)2悬浊液]。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类。
检验醛基主要有以下两种方法：
(1)银镜反应
醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；
②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
③加热时不可振荡和摇动试管；
④须用新配制的银氨溶液；
⑤乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。
(2)与新制氢氧化铜的反应
醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：
①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；
②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
(3)能发生银镜反应的有机物
利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点。【例1】某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是()
A．B．
C．D．
解析：能发生银镜反应定有—CHO，与H2加成后生成物中定有—CH2OH。
答案：A有机化学中酚类、醇