一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113372282A(43)申请公布日2021.09.10(21)申请号202110740685.3(22)申请日2021.07.01(71)申请人齐齐哈尔大学地址161006黑龙江省齐齐哈尔市建华区文化大街42号(72)发明人赵冰李志刚阚伟李安然郑旺卜凡强王丽艳宋波孙立王秀文(74)专利代理机构哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙)23210代理人王艳萍(51)Int.Cl.C07D235/02(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书2页说明书8页附图3页(54)发明名称一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用(57)摘要一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用，它涉及亚硫酸氢根离子检测探针及其制备方法和应用，它是要解决现有的‑HSO3探针的识别性能受pH值的影响较大、使用环境较为苛刻、识别专一性较差、检出限较高的技术问题。本发明的荧光探针的结构式为：制法：将2–(2–羟基–3–氨基苯基)–1–H–菲并[9,10–d]咪唑与对苯二甲醛加入到醇类介质中，经加热、搅拌、重结晶、抽滤、干燥后得到荧光探针。用荧光探针采用比色法、荧光法可定性或定量地检测溶液中的‑HSO3及其含量。本探针可识别pH值为4～9的水相体系中的亚硫酸氢根离子，不受其它离子干CN113372282A扰，可用于水中亚硫酸氢根离子污染的检测。CN113372282A权利要求书1/2页1.一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针，其特征在于它的结构式为：2.制备权利要求1所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的方法，其特征在于该方法是按以下步骤进行：一、称取2–(2–羟基–3–氨基苯基)–1–H–菲并[9,10–d]咪唑和对苯二甲醛，加入到反应器中；二、向步骤一中的反应器中加入醇类介质作为溶剂，加热、搅拌，反应结束后，减压浓缩，得到粗产物；三、将步骤二中得到的粗产物用有机溶剂重结晶、抽滤、干燥，即得到实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针。3.根据权利要求2所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于步骤一中所称取的2–(2–羟基–3–氨基苯基)–1–H–菲并[9,10–d]咪唑与对苯二甲醛的物质的量比为1：(1～3)。4.权利要求1所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在于该应用是将该实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针用于溶液中亚硫酸氢根离子的检测。5.根据权利要求4所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在‑于利用实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针通过比色法定性检测溶液中HSO3的方法按以下步骤进行：一、将实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针溶解于可与水互溶的有机溶剂中，配置成探针储备液A；二、将步骤一中得到的探针储备液A利用4‑羟乙基哌嗪乙磺酸溶液稀释成探针溶液B；三、将步骤二中得到的探针溶液B与待测溶液混合均匀，得到测试溶液C；四、将测试溶液C在自然光下静置2～3min后，若颜色显示为黄色，则判断待测溶液中含‑有HSO3。6.根据权利要求5所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在于步骤二中的探针溶液B中实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的浓度为0.01～0.05mmol·L–1。7.根据权利要求4所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在‑于利用实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针通过荧光法定性检测溶液中HSO3的方法按以下步骤进行：一、将实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针溶解于可与水互溶的有机溶剂中，配置成探针储备液A；2CN113372282A权利要求书2/2页二、将步骤一中得到的探针储备液A利用N,N–二甲基甲酰胺与HEPES溶液的混合溶液稀释成探针溶液B；三、将步骤二中得到的探针溶液B与待测溶液充分混合，得到测试溶液C；四、将探针溶液B静置2～3min后，以311nm为激发波长，测定探针溶液B的荧光发射光谱在发射波长为502nm时的发射强度，记为TB；将测试溶液C静置2～3min后，以311nm为激发波长，测定测试溶液C的荧光发射光谱在发射波长为502nm时的发射强度，记为TC；‑五、比较TB和TC，若4.5TB≤TC，则判断待测溶液中含有HSO3。8.根据权利要求7所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在于步骤二中的探针溶液B中实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的浓度为0.01～0.05mmol·L–1。9.根据权利要求7所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的荧光探针的应用，其特征在于步骤二中的HEPES溶液的浓度为0.01mol·L–1、pH＝7.40。10.根据权利要求4所述的一种实时检测亚硫酸氢根离子的