一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法及应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113444067A(43)申请公布日2021.09.28(21)申请号202110628784.2(22)申请日2021.06.04(71)申请人西华大学地址610000四川省成都市金牛区土桥金周路999号(72)发明人杨欢张栋茂王周玉蒋珍菊李奎严丽(74)专利代理机构北京元本知识产权代理事务所(普通合伙)11308代理人王红霞(51)Int.Cl.C07D333/62(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)A61K49/00(2006.01)权利要求书1页说明书5页附图3页(54)发明名称一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法及应用(57)摘要本发明公开了一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法及应用，本发明属于化工工艺领域，具体涉及小分子荧光探针领域，所述制备方法，包括如下步骤：步骤1、将2,2’‑二硫代二苯甲酸和五硫化二磷加入二甲苯中，加热回流，产物趁热过滤，经乙醇重结晶得到红色固体，即为化合物1；步骤2、将化合物1和甲胺水溶液加入无水乙醇中，室温反应，产物经硅胶层析柱分离纯化得到黄色固体即为化合物2；步骤3、将化合物2、1,3‑丙酮二羧酸和氢氧化钠加入纯净水中，室温反应，产物过滤，滤饼经二氯甲烷洗涤，得到黄色固体即为化合物3。各个原料廉价且易得，反应条件温和，合成方法简单方便，易于制备。具有选择性好、灵敏度高、响应快及现象明显的优势。CN113444067ACN113444067A权利要求书1/1页1.一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1、将2,2’‑二硫代二苯甲酸和五硫化二磷加入二甲苯中，加热回流，产物趁热过滤，经乙醇重结晶得到红色固体，即为化合物1；步骤2、将化合物1和甲胺水溶液加入无水乙醇中，室温反应，产物经硅胶层析柱分离纯化得到黄色固体即为化合物2；步骤3、将化合物2、1,3‑丙酮二羧酸和氢氧化钠加入纯净水中，室温反应，产物过滤，滤饼经二氯甲烷洗涤，得到黄色固体即为化合物3。2.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤1中2,2’‑二硫代二苯甲酸，五硫化二磷和二甲苯的摩尔，摩尔和体积比为3mmol:5.1mmol:5ml。3.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤1中145℃加热回流。4.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤1中化合物1的结构式为5.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤2中化合物1，甲胺水溶液和无水乙醇的摩尔，摩尔和体积比为3mmol:15mmol:20ml。6.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤2中化合物2的结构式为7.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤3中化合物2、1,3‑丙酮二羧酸、氢氧化钠和纯净水的摩尔，摩尔，摩尔和体积比为2mmol:2.4mmol:8mmol:3ml。8.根据权利要求1所述的一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法，其特征在于，步骤3中化合物3的结构式为分子式为C12H10NNaO3S。9.一种如权利要求1‑8任一项所述的苯并噻吩羧酸盐的制备方法制得的C12H10NNaO3S作为荧光探针在环境中三价铁离子检测、体内三价铁离子检测或体内细胞成像中的用途。2CN113444067A说明书1/5页一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法及应用技术领域[0001]一种苯并噻吩羧酸盐的制备方法及应用,本发明属于化工工艺技术领域，具体涉及小分子荧光探针技术领域。背景技术[0002]苯并噻吩及其衍生物是含硫芳香杂环化合物之一，在自然界中广泛存在。其衍生物具有重要的生理活性和独特的药理活性，常常作为农药、医药及天然产物的活性分子。除此之外，由于苯并噻吩类化合物具有较大电子云密度和极高的刚性分子结构，是良好的电子给体，容易形成D‑π‑D或A‑π‑A体系，也可以作为发光材料的基本骨架。[0003]铁离子是生理过程中必须的离子之一，铁离子参与了许多细胞水平的化学及生物过程，生物体内的铁主要是二价的，极少量为三价，自然水体中的铁基本为三价铁，然而体内三价铁离子的浓度过高则会参与生命活动中的氧化还原反应和形成活性氧化中间体，严重危害生命活动的正常运行。因此制备出选择性检测三价铁离子的荧光探针是十分重要的。[0004]与其他传统方法相比，小分子荧光探针的检测方法具有高灵敏度、高选择性、能够用于活体组织和细胞内检测、样品前处理简单、操作简便、外界干扰小等优点。近年来，基于不同识别基团和报告基团的三价铁离子荧光探针被设计出来，尽管这些荧光探针在许多方面都有其独特的优点，但其仍然存在选择性差、体内生物成像应用有限的缺陷