对乙酰氨基酚合成路线.pdf

（）；以磺酸基偶氮苯酚原料在60-80度，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到（I）磺酸
基也可以在间位的悬胶液中，然后用乙酸酎处理，得本品，同时交替地将邻磺酸苯偶基对苯
酚（I）边搅拌边分批加入到50-60温度的含有粉末的状铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上
混合物用乙酸酎处理，如上进行反应，即得N-（4-羟基苯基）乙酰胺溶液可用氯化钠盐析或浓溶液
中结晶出（II）

（2）:对硝基苯酚为原料：首先将对硝基苯酚还原得对氨基苯酚，再加入盐酸得到对氨基苯酚的盐
酸盐，然后将此产物在5~20温度用氨和乙酸酎处理得本品。

（3）:将220g对硝基苯酚，80g异丙醇，140g水和0.22g3%dPb/C强化剂的混合物在压力585kPa.
温度为110度时热压处理'8min并在59min内加入180g乙酸酎，然后再保持压力585KPa,温度110
度53min.即可得本品，收率90%。
pb/C作出催瑞化剂
侠，使在与乙酸异丙酯，乙酸和
乙酸酎的混合物指那个进行氧化，然后将此产物在5~20温度时氨和乙酸酸处理即得出品

(5)将
对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如:浓HNO3)的水
溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的溶液中得/
85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。

(6)以乙酸苯酯为原料将乙酸苯酯加入氟化氢-乙酸酎中，经傅瑞斯重排得

酮，或者将苯酚进行对羟基苯乙酮。对羟基苯乙酮在乙醇-氨系溶液中用盐酸羟氨处理，可
得的对羟基苯乙酮脂，以上酮脂在二氧化硫中用亚硫酰二氯进行贝克曼重排，即得本
品，收率88.7%。

(7):以H-ZSM-5沸石作催化剂，在无溶剂条件下由对苯二酚和乙酰胺为原料直接催
化合成对乙酰氨基酚。在催化剂用量为30%对苯二酚和乙酰胺摩尔比为
1:3.0，反应温度300。C反应时间2.5h的条件下，对苯二酚的转化率达到98.7%,且
产物对乙酰氨基酚的选择性为90.3%/
:(
APAP的一步合成法)以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2OH
的衍生物或盐，在80度反应后用冰水处理，再用10%氢氧化钠调节pH值到4,经回流，
冷却，萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。反应式为：

(9)以对硝基氯苯在氢氧化钠溶液中水解，得到对硝基苯酚。此产物再与硫酸，硼酸和钳混合后，进
行氢化，所得对氨基苯酚进行乙酰化后，的本品。
用氨处理对氨基苯磺酸酯和苯胺的硫酸盐的稀溶液，调节
pH3~5,然后蒸储除去苯胺。接着在20C，用氨水调节pH等于5。用乙酸酎将对氨基苯酚进行乙酰化，
产物中含95%的N-(4-羟基苯胺)乙酰胺和1.4%的N-乙酰苯胺。分离后，得本品。
(11)以羟基偶氮苯为原料在氢氧化钠稀溶液中，苯胺与已重氮化的苯胺偶
合化并酸化，
得对羟基偶氮苯沉淀。此产物在温度低于60C，压力位15000~30000kg/m2的条件下，用Pd/C作催
化剂，在甲醇中氢解后，不反应的苯胺用水蒸汽蒸储法除去，于乙酸中用乙酸酎处理，的本品，收率
95~98%。
:
金属的碳酸盐后氢氧化物中和至pH为1.5~4.9。过滤分离出不溶于水的硫酸盐后，/滤液萃取,
脱色，用乙酸酎乙酰，得'85%的本品，mp.167~171C
（13以对氨基苯酚为原料于85~90C时，将109g对氨基苯酚溶于635ml10%的醋酸中，用
0.2gNa2S2O4,0.5Na2SO3和9.3g炭处理。温度保持在95C，在加入0.1gNaS2O4，过滤,5min内
加入114g乙酸酎到滤液中，温度降至85C,得110g本品，纯度大于99%。

（14）以对氨基苯酚为原料在70C时，1mol对氨基苯酚与25ml水的混合物用1.1mol乙酸酎处理，
5min后，冷却至15C，过滤。剩余物用氨水调节pH至6.5,然后用10gFe-free-Noritc处理，于80C
保持5min，过滤，冷却，得94%的本品。/
(15):以对苯二酚为原料将1.00g对苯二酚，0.78g乙酰胺和0.38g粉末
状的HZSM-5沸
石装在一个真空封闭的Carius管子中，300C加热1h，即得本品，此催化剂对本品的选择为
45.9mol%，对苯二酚的转化率为93.6%。若用Ti-Silicalite作催化剂，对本品的选择性为67.5
mmol%,对苯二酚的转化率为90.08%。
以乙酸对氨基苯酯为原料将7.50g乙酸对氨基苯酯，15g仲丁
醇和600mg乙醇的混
合物在100C加热5h，接着真空蒸储溶剂，得7.89g粗的晶体，其中含95%的N-(4-羟基苯基)乙酰
胺。此晶体在乙酸乙酯液中重蒸偏，得纯的本品。催化剂可用：一水合对甲苯磺酸，六水氯化铝，四
氯化钛，苯甲酸或甲磺酸等。