14蒽醌类化合物.pptx

第六章蒽醌类化合物何首乌：抗衰老、提高人体免疫力、降血脂醌类主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。蒽醌
一、蒽醌类化合物的结构与分类羟基蒽醌蒽酚和蒽酮二蒽醌和二蒽酮二、蒽醌类化合物的理化性质
1、性状
大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的颜色较浅，多为黄色；一侧颜色深，多为橙色或红色。多具有荧光。2、升华性
多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。3、溶解性
游离蒽醌是亲脂性，难溶于水。
与糖结合成苷后溶于水，在热水中溶解度增大，几乎不溶于亲脂性有机溶剂。
可与碱成盐而溶于碱性水溶液，加酸酸化后又可重新沉淀析出。4、酸性
含COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH

>含二个以上α-OH>含一个α-OH。三、蒽醌类化合物的检识
1、化学检识
（1）碱液反应
羟基蒽醌及其苷类遇碱呈红色或紫色，药材粉末加10%硫酸水溶液5ml，置水浴上加热2~10分钟，放冷，加2ml乙醚振摇，分取醚层溶液，加5%氢氧化钠水溶液1ml振摇。醚层由黄色褪为无色，而水层显红色。
蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱液呈黄色，需经过氧化形成蒽醌后显红色。

（2）醋酸镁反应
α-酚羟基或邻二酚羟基与0.5%乙酸镁甲醇溶液反应，形成金属离子配合物呈橙红、紫红或紫色。
将羟基蒽醌衍生物的醇溶液滴在滤纸上，干燥后喷0.5%的醋酸镁甲醇溶液，于90°C加热5分钟。如母核上只有一个α-羟基或二个羟基不在同环上时，显橙黄色至橙色；有邻二酚羟基存在时，显蓝色至蓝紫色；有间位酚羟基存在时显橙红色至红色；对位显紫红色至紫色。（3）对亚硝基二甲苯胺反应
蒽酮与对亚硝基二甲苯胺随分子结构不同而呈现不同的颜色，如紫、绿、蓝等2、色谱检识
多用硅胶作为吸附剂。展开剂多用混合溶剂。对于极性弱的游离蒽醌类化合物，可选用亲脂性溶剂系统。
苯—乙酸乙酯（75：25）
蒽醌苷类：可用极性较大的溶剂系统展开。氯仿—甲醇（3：1）。
蒽醌类化合物多呈颜色且具有荧光，日光下多显黄色，紫外显黄棕、红、橙色荧光，用氨熏或喷碱溶液，颜色加深或变红。四、蒽醌类化合物的提取与分离
2、总蒽醌类化合物的提取与分离
作业：P118—40