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:芦丁的提取分离和鉴定

芦丁（Rutin）又名芸香苷化学式:CHO·3HO，是一种浅黄
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色针状结晶有机化合物，广泛存在于自然界植物中，是一种被人们广
泛使用的有机天然产物。目前已发现含有芦丁的植物至少在70种以
上，常见的如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均有不同含量。尤其以中
药槐米（豆科、槐属，槐树Sophorajaponica的花蕾）和荞麦中含
量最高，因此槐米可作为大量提取芦丁的天然植物原料。
中药槐米（炒碳）味苦性凉、具清热凉血、止血之功。常用于治
疗多种出血症：肠风便血、痔血、尿血、衄血、崩漏下血、赤血下痢
等。西医研究其主要有效成分为有机化合物“芦丁”而中药槐米中芦
丁的含量可高达，是主要的芦丁天然来源。槐米中还含有槲
皮素、三萜皂苷、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。研究文
献证明芦丁具有VitP（维生素P）样作用（VitP具有生物类黄酮的功
能，可防止维生素C被氧化而受到破坏，增强维生素功效；增加毛
细血管壁强度，防止瘀伤。有助于牙龈出血的预防和治疗，有助于因
内耳疾病引起的浮肿或头晕的治疗等）。而芦丁具有类似作用如可降
低毛细血管脆性和调节通透性等，在医学临床上常将其用作毛细血管
脆性引起的出血症以及防治高血压病等的辅助治疗药物。
芦丁是由槲皮素（quercetin）3位上的羟基与芸香糖（rutinose，
一种由葡萄糖glucose与鼠李糖rhamnose组成的双糖）脱水合成的
苷，是一种浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水，熔
点为174~178℃，无结晶水时188~190℃。溶解度：冷水中为
1:10000；热水中1:200；冷乙醇1:650；热乙醇1:60；冷吡啶1:12。
微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而
呈黄色。
补充知识:

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）和甙(dài):苷类（glycosides，旧称甙）又称配糖
体，是糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与另一类非糖物质中的羟基以缩
醛键（甙键）脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，水解后能生成糖与非
糖化合物。目前国际上通用“苷”如“皂苷”，而过去习惯使用的中文名
称“甙”目前已不再使用如“皂甙”现统称“皂苷”。

1．通过芦丁的提取与精制掌握碱酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。
2、掌握化学鉴别试验、苷水解、衍生物制备、熔点和薄层层析检测等手段
在苷类结构鉴定上的作用。

3、通过UV、IR、HNMR和MS图谱解析，了解光谱方法黄酮类化合物结
构鉴定中的作用。

二、已知重要成分性质：

芦丁（）：分子式·，为浅黄色针状结晶物，～℃
1.rutinC27H30O163H2Omp174178
（含三分子水）；100mmHg和110℃加热12小时后，变为无水物，115～117℃
软化，214～215℃发泡分解。难溶于乙醚、三氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、丙
酮、二硫化碳、苯等，易溶于吡啶，甲酰胺特别是碱液。通常常用的溶剂下其溶

解情况为：较难溶于冷水（1：8000～10000），冷乙醇（1：650）；可溶于热水（1：
180～200）以及冷甲醇（1：100）；较易溶于热乙醇（1：60）和热甲醇（1：10）。
槲皮素（）为芦丁的苷元其分子式为：·，黄色结晶，
2.quercetinC15H10O72H2O
mp313～314℃（2分子结晶水），316℃（无水物）。能溶于冷乙醇（1：290），易
溶于沸乙醇（1：23），可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等；难溶于
水、苯、石油醚等溶剂。一般在碱水中溶解显黄色。

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OH

HOO
OH

ORR=glurha芦丁
OHO
R=OH槲皮素

saponin）一般为白色粉末，mp210℃～220℃。易溶于吡啶。能溶于
甲醇（1：200），可酸水解得下列两种苷元及糖。糖为葡萄糖，葡萄糖醛酸和葡
萄醛酸内酯。

（1）白桦酯醇（betulin）无色针晶，mp215～220℃，能溶于醋酸，丙酮、
醋酸乙酯、甲醇、乙醇、氯仿、苯等；难溶于石油醚和水。

（2）槐花二醇（sophoradiol）无色针晶，mp219~224℃，溶于石油醚、苯、
丙酮、甲醇、难溶于水。

OH

CH2OH

HOHO
（1）（2）
芦丁属于黄酮苷，分子中具有酚羟基，显酸性，因此可溶于稀碱液中，在酸
液中沉淀析出，可利用此性质进行提取分离。利用芦丁易溶热水、热乙醇，较难
溶于冷水、冷乙醇的性质选择重结晶方法进行精制。芦丁可被稀酸水解生成槲皮
素及葡萄糖、鼠李糖，依此进行制备槲皮素。通过纸色谱及紫外光谱等可进行黄
酮及糖的鉴定。芦丁酸性条件下水解的过程见下反应方程式：

+鼠李糖+葡萄糖

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1：硼砂因能与芦丁结合，起保护邻二酚羟基，不被氧化破坏的作用