课时5---卤代烃的结构与性质上课讲义.doc

课时5卤代烃的结构与性质精品文档精品文档收集于网络，如有侵权请联系管理员删除收集于网络，如有侵权请联系管理员删除精品文档收集于网络，如有侵权请联系管理员删除课时5卤代烃的结构与性质1．卤代烃的概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X2．卤代烃的物理性质状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高。溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。3．卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：强碱(如NaOH)水溶液、加热。②CH3CH2Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaX※卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(2)消去反应①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②反应条件：强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O※卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇RCH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))RCH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物※卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。②多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))HOCH2—CH2OH＋2NaBr。(2)消去反应①两类不能发生消去反应的卤代烃。a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式)：如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→。6、卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2===CHCH2CH3eq\o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5())。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2===CH2校本作业1.下列反应中，属于消去反应的是()A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.2溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热2.下列物质中，不属于卤代烃的是()A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯3.（双选）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤