同分异构体的判断与书写.doc

有机物的同分异构体专题学案
一、同分异构体类型：、、、
二、知识储备：
①C1-C6的碳链异构：CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H102种、C5H123种、C6H145种；
—C3H72种、—C4H94种、—C5H118种；
②苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种。
1、官能团异构种类：
组成通式可能的类别典型实例CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCHCnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环烷醇CH3CH2CHOCH3COCH3CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）2、不饱和度的问题：有利于从分子式迅速判断有机物含何种官能团。

例1、如请写出分子式为C3H6O的有机物可能结构简式：
【解析】由分子式可知该有机物含不饱和度，则推断可能存在的结构为醛、酮、烯醇、环烷醇

性质官能团能与钠单质反应生成氢气能与NaOH反应能与Na2CO3反应 能与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2能发生银镜反应能水解且能发生银镜反应与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应
3、熟悉常考官能团的性质：
4、等效氢的问题：
（1）链烃的等效H：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的；③处于同一对称位置上的氢原子是等效的。（注意对称问题）
指出下列有机物结构中等效氢原子的种类
CH3CH2CH2CH2CH3种种种种
（2）苯环上等效H：
指出下列结构中苯环上的等效氢原子的种类

种种种种种种种
【例2】乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯取代物的数目分别是、、、。
三、常考题型：
第一类：碳链异构（即烷烃的同分异构体书写——减碳法）
【例3】请写出C6H14的所有同分异构体：
步骤：

【练习】请写出C7H16的所有同分异构体：

第二类、位置异构（①等效H；②定一议二）
【例4】（2011全国卷题8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）()
A．6种B．7种C．8种D．9种
解题思路：

【例5】分子式为C7H8O，能与FeCl3发生显色反应的有机物共有种。
解题思路：

【例6】（2016全国卷IIT13）分子式C4H8Cl2的有机物共有种（不含立体异构）。
解题思路：

【高考体验】
1．(2012年海南化学)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2．（2012全国卷题10）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A．5种B．6种C．7种D．8种
3．（2013全国Ⅰ卷题12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A．15种B．28种C．32种D．40种
4．（2014年高考新课标Ⅱ卷题8）四联苯的一氯代物有
A．3种B．4种C．5种D．6种
5．（2015年高考新课标Ⅱ卷题11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)
A．3种B．4种C．5种D．6种
6．（2017全国Ⅰ卷.9）已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
第三类、官能团异构：
【例7】请写出满足分子式为C4H8O2的羧酸与酯的同分异构体结构简式

【练习】1、（2011广东30）（3）化合物Ⅲ（OHCCH2CHO）的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。
2、（2014年高考新课标Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯
【例8】有机物的分子式C9H10O2,写出符合下列条件的有机物结构简式
①有6种不同化学环境的氢原子，能与钠反应放出氢气，能与碳酸钠溶液反应，苯环上的一氯代物只有3种、苯环上只有1个取代基

②有6种不同化学环境的氢原子，能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应，苯环上的一氯代物只有3种、苯环上只有1个取代基