杀线虫磺酰胺的固体形式.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号(10)申请公布号CNCN103857677103857677A(43)申请公布日2014.06.11(21)申请号201280050028.5(74)专利代理机构中国专利代理(香港)有限公(22)申请日2012.10.05司72001代理人李慧惠李炳爱(30)优先权数据61/5466602011.10.13US(51)Int.Cl.C07D471/04(2006.01)(85)PCT国际申请进入国家阶段日A01N43/90(2006.01)2014.04.11(86)PCT国际申请的申请数据PCT/US2012/0589152012.10.05(87)PCT国际申请的公布数据WO2013/055584EN2013.04.18(71)申请人纳幕尔杜邦公司地址美国特拉华州威尔明顿(72)发明人R.A.伯格C.霍夫曼恩W.J.马沙尔R.沙皮罗权权利要求书3页利要求书3页说明书83页说明书83页附图1页附图1页(54)发明名称杀线虫磺酰胺的固体形式(57)摘要本发明公开了8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-α]吡啶-2-甲酰胺(化合物1)的固体形式。本发明公开了制备化合物1的固体形式的方法以及将化合物1的一种固体形式转化为另一种的方法。本发明公开了杀线虫组合物，所述杀线虫组合物包含杀线虫有效量的化合物1的固体形式和至少一种额外组分，所述额外组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体载体。本发明还公开了组合物，所述组合物包含化合物1的固体形式与至少一种其它杀线虫剂、杀昆虫剂和/或杀真菌剂的混合物。本发明还公开了保护植物免受线虫侵害的方法，所述方法包括向植物或其部分或种子或者向所述植物的生长介质施用杀线虫有效量的包含多晶型体形式A的化合物1。CN103857677ACN1038576ACN103857677A权利要求书1/3页1.8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的多晶型体，所述多晶型体被指定为形式A，其特征在于具有至少以下2θ反射位置的室温粉末Cu(Kα1)X射线衍射图案2θ2θ30.36725.97329.13125.60427.99524.28527.61123.58226.4919.7892.8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的多晶型体，所述多晶型体被指定为形式B，其特征在于具有至少以下2θ反射位置的-100℃模拟粉末Cu(Kα1)X射线衍射图案2θ2θ28.24220.99925.97818.98125.0618.1224.58317.21923.0827.9983.8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的多晶型体，所述多晶型体为与甲苯的1比1溶剂化物，其被指定为形式TS，其特征在于具有至少以下2θ反射位置的室温粉末Cu(Kα1)X射线衍射图案2θ2θ28.91322.42926.94220.32525.67219.05324.45118.60323.31612.8714.用于制备根据权利要求1所述的多晶型体形式A的方法，包括用2CN103857677A权利要求书2/3页8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的一种或多种固体形式与溶剂形成浆液，所述固体形式选自形式B、C、D、溶剂化物、非晶形形式以及前述任一种与形式A的混合物，以及在8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的固体形式转化为多晶型体形式A的同时维持所述浆液。5.根据权利要求4所述的方法，其中8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-甲酰胺的固体形式包含多晶型体形式A和形式B的混合物。6.根据权利要求4或5所述的方法，其中将所述浆液加热至介于30℃和所述溶剂沸点之间的温度，并且搅拌。7.根据权利要求4或5所述的方法，其中搅拌所述浆液。8.根据权利要求4或5所述的方法，其中所述溶剂包括水、C5-C8烷烃、C1-C4烷醇或C3-C4酮。9.根据权利要求8所述的方法，其中所述溶剂包括水或甲醇。10.用于制备根据权利要求1所述的多晶型体形式A的方法，包括：(A)在第一溶剂的存在下，使8-氯-6-三氟甲基-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-碳酰氯或其盐与2-氯-5-甲氧基苯磺酰胺接触，以形成包含8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1，2-a]