三杜基硼类化合物及其制备方法和用途.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号(10)申请公布号CN104557996A(43)申请公布日(43)申请公布日2015.04.29(21)申请号201310493898.6G01K11/32(2006.01)(22)申请日2013.10.21(71)申请人中国科学院化学研究所地址100190北京市海淀区中关村北一街2号(72)发明人杨国强刘玄王双青李沙瑜(74)专利代理机构北京庆峰财智知识产权代理事务所(普通合伙)11417代理人刘元霞(51)Int.Cl.C07F5/02(2006.01)C09K9/02(2006.01)权利要求书2页说明书7页附图1页(54)发明名称三杜基硼类化合物及其制备方法和用途(57)摘要三杜基硼类化合物及其制备方法和用途。本发明提供一类三杜基硼荧光化合物，在液态有机溶剂和固态高分子中，可以作为液体和固体自参比的温度荧光器件。因为将这类化合物单分散在有机液态溶剂或特定固态高分子后，体系发光的颜色和强度随温度发生变化，且荧光量子效率一直较高。本发明的荧光器件具有成本低、形状可塑性强、灵敏度高，以及自参比性质。。CN104557996ACN104557996A权利要求书1/2页1.通式（I）的化合物，其中，R1、R2、R3可以相同或不同，为任选取代的-N-杂环基或卤素原子，且R1、R2、R3不能全部为卤素原子。2.权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2、R3可以相同或不同，为Br、I、Cl、F。3.权利要求1-2任一项所述的化合物的制备方法，包括以下步骤：a)将均四甲苯（化合物1）溶于溶剂中，加溴素，得到对二溴四甲苯（化合物2）；b)将化合物2溶于溶剂中，加入正丁基锂搅拌，再加入三氟化硼乙醚络合物，反应得到三（4-溴均四甲苯）硼（化合物3）；c)将叔丁醇钠（NaOtBu）、2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘（BINAP）和三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba)3）加入溶剂中，再加入化合物3和含氮杂环化合物，例如2CN104557996A权利要求书2/2页反应得到通式（I）化合物。4.权利要求1-2任一项所述的化合物用于测量温度的用途。5.一种温度-荧光器件，包括如权利要求1-2任一项所述的化合物。6.如权利要求5所述的温度-荧光器件，其特征在于，所述器件还包括用于分散权利要求1-2任一项所述的化合物的介质。7.如权利要求6所述的温度-荧光器件，所述介质为粘度低于100cp的有机溶剂，例如二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、DMSO、DMF、甲醇、乙醇、乙二醇、二乙二醇二甲醚、1,2,3,4-四氢萘等。8.如权利要求6所述的温度-荧光器件，所述介质为固态高分子，例如聚乙二醇、聚醋酸乙烯酯、聚乳酸、聚丙稀酰胺类高分子等。9.权利要求6所述的检测器件的制备方法，包括：将权利要求1-2任一项所述的化合物分散于分散介质（例如有机溶剂或高分子）中，再制作成器件。10.一种使用如权利要求5-8任一项所述的温度-荧光器件检测温度的方法，包括：（1）绘制标准曲线；将所述器件置于不同温度下测量其荧光光谱，选取两个特定波长，并将各温度下这两个波长的荧光强度比对温度作图，拟合得到荧光强度比例和温度的关系图；（2）将器件放置于需要测量温度的环境，测量两个选定波长的荧光强度，再将其比例放入标准曲线，即可得到此处的温度。3CN104557996A说明书1/7页三杜基硼类化合物及其制备方法和用途技术领域[0001]本发明属于分析化学领域中的荧光器件，特别涉及液相和固态的温度-荧光器件。背景技术[0002]温度是最重要的物理参数之一。由于技术和科学的发展，不规则、高空间分辨、超小型温度计越来越重要，它对于研究生物体内，特别是细胞内生物过程；各种化学反应过程；或者高空间分辨的大范围温度分布等研究能提供关键数据。传统的温度测量主要是通过液体热胀冷缩的温度计，电热偶和红外温度计等。但有不宜小型化、数据读取繁琐、空间分辨率低等缺陷。所以很需要能适用于新用途的温度计。[0003]荧光传感器由于荧光内在的高灵敏度、可实时检测及可实现远程检测等优越性，得到蓬勃发展，因此迅速成为现代化学的前沿研究领域之一。有潜力作为温度-荧光传感器的主要有特殊单分子荧光物质、金属簇、多组分镧系金属化合物等。其中荧光颜色能对温度进行响应的器件特别引人关注，因为可以采用荧光比例法对温度进行标定，摆脱浓度的影响，这对提高器件的准确度很有意义。现在研究较多的有镧系金属配合物、铜金属簇等。发明内容[0004]本发明的目的在于提供一类含三杜基硼骨架结构的化合物及其制备方法。[0005]本发明的另一目的在于提供一类包含所述化合物的温度-荧光器件，及其制备方法。[0006]本发明的又一目的在于提供上述温度-荧光器件的