高二化学芳香烃苏教版知识精讲.doc

高二化学芳香烃苏教版【本讲教育信息】一.教学内容：芳香烃二.教学目标1.以典型的芳香烃为例，比较芳香烃与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异2.根据芳香烃的组成和结构特点认识芳香烃的取代和加成反应3.了解烃类物质在有机合成和有机化工中的作用4.了解芳香烃对环境和健康的影响三.教学重点、难点重点：苯和苯的同系物的鉴别、芳香烃的结构与性质难点：芳香烃的结构与性质四.知识分析（一）苯及其同系物的结构特征及同分异构体的书写。苯的分子式为C6H6，结构简式为：（凯库勒式）或苯分子的结构特点是：苯分子中六个碳原子以sp2杂化形成大π键相互连接成碳环，同时还以σ键与氢原子作用形成6个相同的C－H键，键角为120℃，分子中碳碳键的键长都相同，处于单键和双键之间。说明：（1）苯环中存在大π键，而不是单、双键交替结构（2）苯分子中所有原子共面，其邻二取代产物只有一种同分异构体，利用这一性质可以证明苯的分子结构（3）苯和溴水混合，只是因为萃取而使水层褪色，有机层呈橙红色，而不可能因发生化学反应而使溴水褪色（二）苯的性质：苯是一种无色有特殊气味的液体，有剧毒，不溶于水，密度比水大，熔沸点低。苯分子的特殊结构决定了苯的化学性质，它既可能具有饱和烃的性质，也可能具有不饱和烃的性质。一般情况下，苯的性质较稳定，但在特定条件下苯可以和卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，也可以和H2等发生加成反应。概括为“二取代，一加成，无氧化”说明：（1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。（2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。（3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。（4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是：导气兼冷凝作用。（5）苯在催化剂存在的条件下可和H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之间的关系为1：3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。（6）苯可以发生燃烧反应，由于其含碳时很高（与乙炔相同），故可产生明亮的火焰和浓烟，但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。（三）苯的同系物的性质：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物中苯的同系物，其分子通式为CnH2n-6，受苯环和侧链的相互影响，不仅能发生取代和加成反应，还能被酸性高锰酸钾溶液所氧化，可归纳总结为“易取代、易氧化、难加成”。说明：（1）含一个或多个苯环的有机物叫芳香烃，苯环是芳香烃的母体。（2）苯环上的氢原子被烷基取代后的产物中苯的同系物，它只含一个苯环。苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，如：拥有多个苯环的稠环芳香烃或侧链上含有双键或叁键及环状结构的化合物均不属于苯的同系物。（3）苯的同系物分子通式为CnH2n-6，但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物。（4）苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同，因此存在同分异构体，如：邻、间、对位置异构。在判断苯的同系物的同分异构体时，可采用“对称轴”法分析。（5）苯的同系物的性质受苯环和侧链的相互影响，苯环上的氢原子活性增强，易发生取代反应（如甲苯和溴或浓硝酸发生取代反应时均生成三取代产物），而侧链受苯环的影响，易被酸性高锰酸钾溶液所氧化，一般生成苯甲酸；利用这一性质可鉴别苯及其同系物。（6）条件不同时苯的同系物与卤素发生取代反应位置不一样，在光照的条件下，侧链上的氢原子被取代，而在铁或卤化铁作催化剂时，则是苯环上的氢被取代。（7）烷基苯与酸化的高锰酸钾溶液反应时，不论苯环侧链烃基有多长，只要与苯环直接相连接的碳原子上有氢，该侧链的最终氧化产物均为羧基。（四）芳香烃的来源及应用芳香烃的来源主要有：一是用煤的干馏所得的煤焦油炼制；二是利用石油化工里的催化重整和裂化获得。芳香烃主要用于制药和染料等工业。【典型例题】例1.下列说法中，正确的是（）A、芳香族化合物都只含一个苯环B、芳香烃的通式为CnH2n-6C、苯的邻位二取代产物只有一种同分异构体D、苯分子中各原子均在同一平面内，各键的键角均为120℃解析：本题考查的是对芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的概念的内涵和外延；苯的分子结构特征的理解。苯和苯的同系物都只含有一个苯环且侧链为烷基，而芳香烃则可能含有多个苯环，同时侧链也不一定为烷基；苯的同系物分子通式为CnH2n-6，但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物；苯环中存在大π键，而不是单、双键交替结构，化学键键角为120℃，分子中碳碳键的键长都相同，处于单键和双键之间，因此其邻位二取代产物不存在同分异构体。同时键角为120℃的平面分子并不只是苯环才具有，如乙烯的分子结构。答案：C例2.分子式为C8H10的苯的同系物，其苯环上的一氯取代产物有三种同分