高二化学苯、芳香烃 知识精讲 人教版.doc

用心爱心专心高二化学苯、芳香烃知识精讲人教版一.本周教学内容苯、芳香烃二.重点、难点1.了解苯的结构式、化学键的特点。物理性质和用途；2.掌握苯的化学性质；3.了解芳香烃的概念、苯的同系物的化学性质4.通过苯跟烷烃及烯烃化学性质的比较，使学生进一步了解性质和结构、内因和外因的辩证关系。三.具体内容（一）苯的物理性质1.无色、有特殊气味的液体。2.比水轻，不溶于水。3.沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。（二）苯的结构1.化学式：C6H62.凯库勒结构式、结构简式：按照凯库勒结构式，苯分子中含有碳碳双键，应该能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，但是根据实验可知，苯并不具有典型碳碳双键的性质。后来科学家进一步研究指出，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，形成一个规则的平面正六边形。注：直到现在，凯库勒结构式还在沿用，但不能认为是单、双键的交替。（三）苯的化学性质1.取代反应（1）跟溴的取代反应实验现象：①长导管口附近出现白雾，蘸浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟。②向锥形瓶内的液体滴入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀产生。③把烧瓶内液体倒入烧杯内的水里，烧杯底部有褐色油状物出现（不溶于水）。用铁屑作催化剂，苯也能跟其他卤素发生取代反应。（2）硝化反应在上面的反应里，苯分子中的氢原子被硝基（—NO2）所取代，这种反应叫做硝化反应。硝化反应也属于取代反应。[小结]通过上面实验可以看出，苯在一定条件下，也能像甲烷那样发生取代反应。2.加成反应在有镍催化剂存在和180℃～250℃的条件下，苯可以跟氢起加成反应，生成环己烷。3.氧化反应不能使KMnO4溶液退色。[小结]通过对苯的化学性质的学习，我们可以看出，正是由于苯环上碳碳键是一种介于单键和双键之间的独待的键，所以在一定条件下，既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯、乙炔那样发生加成反应。（四）用途（五）苯的同系物1.概念：芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：在芳香族化合物里，只含碳、氢两种元素的化合物。苯的同系物：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。芳香族化合物2.通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。3.同分异构体的书写：例题：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A.3种B.4种C.5种D.6种答案：D4.苯的同系物的化学性质（1）苯环上的反应a.卤代反应b.硝化反应（2）侧链上的反应：可使酸性高锰酸钾褪色【典型例题】[例1]能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（）A.甲苯无同分异构体B.苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°C.邻二甲苯只有一种D.1mol苯最多只能与3molH2加成答案：BC解析：苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有，但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。[例2]下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是（）A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷B.萘和联三苯C.甲苯和2-甲基丙烷D.正戊烷和正己烷答案：D解析：要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。A.对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。B.萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。C.甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。D.正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。[例3]A、B、C、D、E5种烃各1mol，它们分别在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳都是134.4L（标准状况）。（1）A、B都能使溴水褪色，其中B可以与氢气反应生成A，再进一步与氢气反应生成C。（2）C不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）D物质在有铁存在时，可以与纯溴反应，但不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（4）D