高二化学二烯烃和炔烃人教实验版知识精讲.doc

高二化学二烯烃和炔烃人教实验版【本讲教育信息】一.教学内容：二烯烃和炔烃1、二烯烃2、乙炔和炔烃二.重点、难点二烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。三.教学过程（一）二烯烃［练习］写出下列键线式所表示物质的结构简式和名称，并指出其官能团及数目。结构简式：CH2=CHCH=CH2名称：1，3-丁二烯官能团：C=C结构简式：CH2=CHCH=CH2名称：1，3-丁二烯官能团：C=C1、二烯烃的定义：分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃。1，3-丁二烯是二烯烃里的最重要的代表物。［思考］1，3-丁二烯分子里有几个不饱和碳原子？有几个碳原子共平面？有几个原子共平面？其同系物中含有几个碳碳双键？2、二烯烃的通式：二烯烃比烯烃多一个双键，少两个氢原子，所以二烯烃的通式是CnH2n-2。(n≥3)3、二烯烃的加成反应：二烯烃有2个双键，也能象烯烃那样起加成反应。但由于它有2个双键，起加成反应时有两种情况：(1)1，4加成：2个双键里比较活泼的键一起断裂，同时又生成1个新的双键。(2)1，2加成：2个双键里只有1个双键里的比较活泼的键断裂。在通常情况下，1，4加成产物是主要的，1，4加成反应在生产中也有重要意义。1，4加成反应：CH2=CH—CH=CH2+Br2→Br—CH2─CH=CH—CH2—Br1，2—加成反应：CH2=CH—CH=CH2+Br2→［思考］1，3-丁二烯与氢气完全加成，生成物是什么？1，3-丁二烯与溴水完全加成，溴原子加在几个碳原子上？写出它们的化学方程式。［练习］写出异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯（天然橡胶）的化学反应方程式。（注意：二烯烃以1，4加成的方式形成高聚物；链节碳原子数目为4“共四有双”）（二）乙炔和炔烃1、炔烃：（1）定义：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。（2）炔烃的通式：烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2(n≥2)。乙炔是最简单的炔烃。（3）炔烃物理性质的变化规律：与烷烃、烯烃相似。①随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；③炔烃的相对密度一般小于水的密度；④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。2、乙炔：（1）乙炔的物理性质：乙炔是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。（2）乙炔分子的结构和组成：①乙炔的分子式、电子式、结构式和结构简式：分子式：C2H2电子式：H∶C∶∶C∶H结构式：H—C≡C—H结构简式：HC≡CH②乙炔的空间结构：［乙炔、乙烯、乙烷键参数比较］乙烷(C—C)乙烯(C=C)乙炔(C≡C)键长（10-10）1.541.331.20键角109°28ˊ120°180°键能(KJ/mol)348615812乙炔分子中两个碳原子之间共用三对电子，形成碳碳叁键，其键能小于三个C—C单键键能之和，也小于一个C—C键和一个C=C键键能之和，因此乙炔分子结构中有两个像乙烯那样容易断裂的键。乙炔的键角是180°，乙炔的空间构型是直线型。含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。（3）乙炔的实验室制法：①反应原理：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2+127KJ②制取装置：实验室一般用大试管或锥形瓶等作为制乙炔的发生装置，如用试管，应在试管的上部导管口放上一块疏松的棉花，以防止生成的泡沫从导管中喷出。一般情况下用电石制得的乙炔气中常夹杂着硫化氢、磷化氢等带特殊臭味的气体，因此若要得到较纯净的乙炔气体，可把反应后的混合气体通过盛有碱溶液的洗气瓶，就可以除去上述杂质气体。［思考］（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗的原因：该反应是用块状固体与液体反应且不需加热，但实验室里不能用启普发生器制乙炔，其原因有三点：该反应较剧烈，不易控制，电石遇水很快几乎反应完全。反应放出的热量较大，易损坏启普发生器。反应后生成的糊状石灰乳，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去随开随用，随关随停的作用。（2）实验中常用饱和食盐水代替水的原因：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。（3）如何收集乙炔气体？用排水法收集。因为乙炔的密度和空气的密度接近，所以不宜用排气法收集。（4）乙炔的化学性质：乙炔分子中C≡C键有二个键易断裂，因而也能发生加成反应，能使溴水褪色，也能被酸性KMnO4氧化而使之褪色。（1）氧化反应：①可燃性：乙炔可在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。②使酸性KMnO4溶液褪色：乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。（2）加成反应①乙炔与溴水加成：物质的量比为1：2的加成产物：物质的量比为1：1的加成产物：［小结］二烯烃和炔烃与溴水完全加成，