高考化学一轮复习 第3节 卤代烃教师用书（选修5）-人教版高三选修5化学试题.doc

第3节卤代烃[考试说明]1.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解加成反应、取代反应和消去反应。[命题规律]卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。知识梳理1.组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被eq\o(□,\s\up3(01))卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为eq\o(□,\s\up3(02))CnH2n＋1X。(2)官能团是eq\o(□,\s\up3(03))—X(F、Cl、Br、I)。2．物理性质(1)通常情况下，除eq\o(□,\s\up3(04))CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烷烃沸点eq\o(□,\s\up3(05))高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而eq\o(□,\s\up3(06))升高。(3)溶解性：水中eq\o(□,\s\up3(07))难溶，有机溶剂中eq\o(□,\s\up3(08))易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。3．化学性质(1)水解反应①反应条件：eq\o(□,\s\up3(09))氢氧化钠水溶液，加热。②C2H5Br水解的反应方程式为eq\o(□,\s\up3(10))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))C2H5OH＋NaBr。③用R—X表示卤代烃，水解方程式为eq\o(□,\s\up3(11))R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))R—OH＋NaX。(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如eq\o(□,\s\up3(12))H2O、HBr等)，而生成含eq\o(□,\s\up3(13))不饱和键(如eq\o(□,\s\up3(14))碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。②反应条件：eq\o(□,\s\up3(15))氢氧化钠醇溶液，加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up3(16))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up15(醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(――→,\s\up15(醇),\s\do15(△))eq\o(□,\s\up3(17))CHCH↑＋2NaX＋2H2O。4．卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2：eq\o(□,\s\up3(18))CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up15(光))CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：eq\o(□,\s\up3(19))；C2H5OH与HBr：eq\o(□,\s\up3(20))C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2＋Br2―→eq\o(□,\s\up3(21))CH3CHBrCH2Br；CHCH＋HCleq\o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))eq\o(□,\s\up3(22))CH2===CHCl。5．卤代烃对环境的影响含氯、溴的氟代烷是造成eq\o(□,\s\up3(23))臭氧层空洞的主要原因。(1)卤代烃的水解反应①多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up15(水),\s\do15(△))HOCH2—CH2OH＋2NaBr。②卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1，特殊情况下n()∶n(NaOH)＝1∶2。(2)卤代烃的消去反应①两类不能发生消去反应的卤代烃a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×)错因：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H原子。(2)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×)错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。(3)溴乙烷与NaOH的醇溶液