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选考系列一有机化学基础(选考)1.(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为________。(3)由C生成D的反应方程式为_______________________。(4)E的结构简式为________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于________。[解析](1)因A的分子式是C3H6,且为烯烃,故其结构简式为CH3CH===CH2,名称是丙烯。结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2===CHCH2Cl,C为,故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2===CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息①可知E为。(5)能发生银镜反应说明含醛基;核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1,说明含1个甲基,故符合条件的同分异构体为(6)D与F生成G的化学方程式为:[答案](1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)H2O)(4)(5)(6)82.(2018·全国卷Ⅰ节选)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下图:回答下列问题:(1)A的化学名称为________。(2)②的反应类型是________。(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。(4)G的分子式为________。(5)W中含氧官能团的名称是____________。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1):____________________________________________________________________________________。[解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应,因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1∶1,说明该物质的分子是一种对称结构,由此可写出符合要求的结构简式为、。[答案](1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、[省市卷](2018·天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为________________。(2)A→B的反应类型为________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。(3)C→D的化学方程式为____________。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。(5)F与G的关系为________(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为____________。该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为________;试剂与条件2为__________________,Y的结构简式为______________。[解析](1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH,其系统命名为1,6-己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)A→B的反应类型为取代反应;该反应所得混合物中还含有1,6-己二醇、氢溴酸,从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)C→D为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应,知W含有醛基或甲酸酯基,根据1molW最多能与2molNaOH反应,且产物之一可被氧化为二元醛,知W含有甲酸酯基,且含有—CH2Br,因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br,W可看作HCOOCH2