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用心爱心专心乙酸羧酸【考点透视】一、考纲指要1.掌握羧酸的概念以及羧酸的官能团(-COOH)和化学性质;2.掌握乙酸的性质和酯化反应的实质;3.掌握饱和一元脂肪酸的通式、分子结构等特点;4.甲酸分子结构的特殊性;5.了解高级脂肪酸、芳香酸和多元酸等的性质和用途二、命题落点羧基的官能团性质,特别是酯化反应是高考常考点,另外对乙酸酯化反应机理在命题中也是呈现率较高的考点【典例精析】例1:右图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图,并采取了以下主要实验操作:①在甲试管中依次加入适量浓硫酸,乙醇的冰醋酸;②小心均匀加热3—5分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中,错误的是(填下列选项的标号)。(A)乙试管中的导管插入溶液中。(B)导气管太短,未起到冷凝回流作用。(C)先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸。(D)甲试管中导管太短。(2)需小心均匀加热的原因是。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯,宜采用的简便方法是(填下列选项的标号)。A.蒸馏B.渗析C.分液D.过滤E.结晶分析:制取乙酸乙酯实验时,应将浓硫酸慢慢注入到乙醇中,导管不能插入饱和Na2CO3溶液中,加热不能温度太高,防止乙醇、乙酸的挥发和发生碳化。答案:(1)(A)(C)(2)避免液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而损失,防止温度过高下发生碳化。(3)(C)O+H2OOOOO(3)成酸酐反应CH3—C—OHCH3—CCH3—C—O—HCH3—C乙酸酐:CH3—CO—O—CO—CH3或(CH3CO)2O例2:CnHmCOOH所表示的羧酸0.1mol加成时,需碘50.8g.0.1mol该羧酸完全燃烧时,产生CO2和H2O共3.4mol,则该羧酸是()A.C15H27COOHB.C15H31COOHC.C17H31COOHD.C17H33COOH分析:,即0.1molCnHmCOOH需0.2molI2加成,说明该羧酸中有2个不饱和度。设该酸的分子式为CnH2n-4O2,据,所以n=18,故该酸为C17H31COOH,答案为(C)例3:分子量在300以下的某脂肪酸1.0g与2.7g碘可完全加成,也可被0.2gKOH所中和,则该脂肪酸的分子量的准确值是A.282B.280C.278D.无法确定解析:设该脂肪酸的分子式为R(COOH)n,其分子量为M。由反应关系式:R(COOH)n∽nKOH1.0/M0.2/56nM=280n,由于M<300,n取正整数值,所以n只能为1;即脂肪酸的分子量为280,似乎应选B答案。而由酸和I2加成反应关系式:R(COOH)n∽Ω羧基I2(其中Ω羧基为烃基不饱和度)1.0/M2.7/254n可得分子量的关系式M=94Ω羧基;由于M<300,Ω羧基为正整数,所以Ω羧基=3,M=282似乎应选A。上面两个途径求得的数值虽然很接近,但作为分子量的精确值,选那一个答案呢?实际上,280、282都不一定是该脂肪酸分子量的准确值。因为实验数据有误差(如数据的精确度问题)。那么如何来修正这一误差呢?由题中提供的条件来看,只有利用求出的羧基数和不饱和度,写出该脂肪酸的通式,然后再进行修正。脂肪酸一般通式为CnH2n+2-2ΩOz(Ω为分子不饱和,Z为氧原子数),由上面计算可知,烃基不饱和度Ω羧基=3和羧基数n=3,则分子总不饱和度Ω=Ω烃基+Ω羧基=3+1=4,氧原子数Z=2,所以该脂肪酸通式可写为CnH2n-6O2,将分子量实验值282、280分别代入公式CnH2n-6O2中进行修正,发现分子量282、280都不符合通式的要求,在此数值附近只有分子量为278符合通式要求。所以本题答案既不是A也不是B,而应选C答案。参考答案:C【常见误区】1.酯化反应:断裂羧基—COOH中的C—OH键。浓H2SO4△OOCH3C—OH+H—O—CH2CH3CH3C—O—CH2CH3+H2O酸失羟基醇失氢浓H2SO4△OO注意:①可用18O作示踪原子,证明酯化反应中的脱水方式:CH3C—OH+H—18O—CH2CH3CH3C—18O—CH2CH3+H2O②乙酸乙酯的制备实验:a)必须加足量的浓H2SO4作催化剂、吸水剂;b)导气管不能直接伸入Na2CO3溶液中,以防倒吸;c)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等杂质,同时降低乙酸乙酯的溶解度;d)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液上层,说明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度,且分层可用分液漏斗加以分离。③酯化反应:酸跟醇作用生成酯和水的反应称为酯化反应。酸——可以是无机酸,也可以是有机酸。醇——可以是一元醇,也可以是多元醇。2.甲酸结构的特殊性O羧基醛基——H—C—OH既含有羧基又含有醛基【基础演练】1.由—CH3、—OH、—、—COOH四种基团,两两组合而成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有()A.2种B