高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 第2课时 酚的性质和应用 基团间的相互影响教案 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案.doc

第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响[明确学习目标]1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。一、苯酚的结构1．酚的概念分子中eq\o(□,\s\up4(01))羟基与eq\o(□,\s\up4(02))苯环(或其他芳环)碳原子eq\o(□,\s\up4(03))直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。2．苯酚的结构二、苯酚的性质1．物理性质2．化学性质(1)酸性(2)与浓溴水的反应现象：产生eq\o(□,\s\up4(11))白色沉淀。化学方程式：(3)显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现eq\o(□,\s\up4(13))紫色，该反应常用于eq\o(□,\s\up4(14))酚类物质的检验。(4)氧化反应①在空气中会慢慢被氧化呈eq\o(□,\s\up4(15))红色。②可以使KMnO4酸性溶液eq\o(□,\s\up4(16))褪色。③可以燃烧：eq\o(□,\s\up4(17))C6H6O＋7O2eq\o(――→,\s\up17(点燃))6CO2＋3H2O。三、基团间的相互影响1．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易eq\o(□,\s\up4(01))电离。2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更eq\o(□,\s\up4(02))活泼，更容易被其他原子或原子团eq\o(□,\s\up4(03))取代。四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响1．苯酚的应用：苯酚是很重要的eq\o(□,\s\up4(01))化工原料，可用于制造eq\o(□,\s\up4(02))合成纤维、农药、药物、染料等。2．酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以eq\o(□,\s\up4(03))苯酚、eq\o(□,\s\up4(04))甲酚污染为主，影响鱼类的生长，含酚废水可eq\o(□,\s\up4(05))回收利用和eq\o(□,\s\up4(06))降解处理。1．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种？2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。一、苯酚的弱酸性和检验1．苯酚的酸性苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响，导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离，苯酚显酸性，俗称石炭酸。(1)苯酚的酸性很弱，比碳酸酸性还弱，但苯酚电离出H＋能力比HCOeq\o\al(－,3)强；＋NaHCO3。常见物质电离出H＋强弱顺序：无机强酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCOeq\o\al(－,3)>水>醇。(2)苯酚的酸性很弱，用指示剂无法验证它的酸性，可用碱与它反应来判定。(3)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液：生成的苯酚钠易溶于水，溶液变澄清说明苯酚显酸性。2．苯酚的检验方法(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，将看不到沉淀。②定量检验：溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H，故，若邻、对位有其他原子团，将不再取代。(2)利用与Fe3＋发生显色反应，使苯酚溶液显示紫色，检验。[对点练习]1．已知酸性H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，下列化学方程式正确的是()答案B2．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。A．③④B．①③④C．①④D．全部答案C解析苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)褪色，而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶