热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N`-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114835609A(43)申请公布日2022.08.02(21)申请号202110137435.0(22)申请日2021.02.01(71)申请人重庆恩联生物科技有限公司地址401221重庆市长寿区晏家街道齐心大道20号3-1室(72)发明人付飞陈顺祥彭启灯杨杰(74)专利代理机构广州恒成智道知识产权代理有限公司44575专利代理师杨欣宇刘挺(51)Int.Cl.C07C263/10(2006.01)C07C265/12(2006.01)C07C303/40(2006.01)C07C311/60(2006.01)权利要求书1页说明书5页附图3页(54)发明名称热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N`-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺(57)摘要本发明公开了热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，以间氨基苯酚为起始原料与三光气合成化合物A异氰酸酯，异氰酸酯不经处理直接与对甲苯磺酰胺发生反应，得到过渡态化合物B，化合物B在碱性氛围下与对甲苯磺酰氯反应得到最终成品。本发明工艺通过改进现有合成工艺，采用一锅法制备N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲，使产物的摩尔收率提高，同时简化反应的操作流程，有效的降低生产合成的成本，本发明具有原料易得、反应条件温和、操作简便的优势，有助于工业化生产。CN114835609ACN114835609A权利要求书1/1页1.热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述合成工艺包括以下步骤:步骤一:将间氨基苯酚、三光气在碱性氛围的极性溶剂中反应，得到化合物A即异氰酸酯；步骤二:将所述异氰酸酯不经处理直接与对甲苯磺酰胺反应，得到过渡态化合物B；步骤三:将所述化合物B在碱性氛围中与对甲苯磺酰氯反应得到化合物C即N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲。2.按照权利要求1所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述碱为无机碱或有机碱。3.按照权利要求2所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸氢钠或碳酸氢钾中的一种。4.按照权利要求2所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述有机碱为二乙胺、三乙胺、吡啶或DIPEA中的一种。5.按照权利要求1所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述极性溶剂为乙腈、DMF、甲醇、乙醇、异丙醇或丙酮中的一种。6.按照权利要求1所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述间氨基苯酚与所述三光气的摩尔比为3.03:1。7.按照权利要求1所述的热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，其特征在于:所述对甲苯磺酰胺与所述对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:1.2。2CN114835609A说明书1/5页热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺技术领域[0001]本发明公开了热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，属于材料化学技术领域。背景技术[0002]化合物N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲作为热敏记录纸用途的一种新型热敏增感剂，其自身能显著提高记录纸对热、压的敏感度外，还能更好的提升记录图像的光密度和清晰度，同时还能提高热敏记录纸的热稳定性、发光灵敏度以及感度。此热敏材料作为一种新型热敏增感剂，具有更广阔的市场用途，同时也具有极大的市场前景。发明内容[0003]本发明采用一锅法制备N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲，即本发明涉及的反应都在一个反应器内完成。[0004]为了实现本发明的目的，本发明采用以下技术方案:[0005]一种热敏增感剂N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺，所述合成工艺包括以下步骤:[0006]步骤一:将间氨基苯酚、三光气(BTC)在碱性氛围的极性溶剂中反应，得到化合物A即异氰酸酯；[0007]步骤二:将所述异氰酸酯不经处理直接与对甲苯磺酰胺反应，得到过渡态化合物B；[0008]步骤三:将所述化合物B在碱性氛围中与对甲苯磺酰氯反应得到化合物C即N‑对甲苯磺酰‑N’‑(3‑对甲苯磺酰氧基苯基)脲。[0009]步骤一中的化合物A即异氰酸酯的合成流程如下:[0010][0011]步骤二中的过渡态化合物B的合成流程如下:[0012][0013]步骤三中的化合物C即