有机合成与推断练习1.doc

/NUMPAGES6有机合成与推断练习11、（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为，D的化学名称为。（2）①和③的反应类型分别为、。（3）E的结构简式为。用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。2、(15分).甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。请回答：(1)写出下列反应方程式①B+D→E。②G→H。(2)①的反应类型为__________；②的反应类型为__________；F的结构简式为。(3)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。__________________________________________________3、常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：Ⅰ.RCHO+RCH2CHO+H2O（R、R′表示烃基或氢）Ⅱ.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：RCHO++H2O（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是。（2）A与合成B的化学方程式是。（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①~③合成。a.①的反应试剂和条件是。b.②的反应类型是。c.③的化学方程式是。（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。有机合成与推断练习24、（10分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为；（2）由甲苯生成A的反应类型为，A的化学名称为；（3）由B生成C的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种，核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。5、（14分）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RONa+R′X→ROR′+NaX根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应①，反应②。（2）写出结构简式。A，C。（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。（4）由C生成D的另一个反应物是，反应条件是（5）写出由D生成M的化学反应方程式。（6）A也是制备环己醇（）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。6、（12分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是。(2)C→D的反应类型是；E→F的反应类型是。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为。(4)写出A→B反应的化学方程式：。(5)写出化合物D、E的结构简式：D，E。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。7、（14分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和。（填官能团名称）（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另