二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物及其应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115894557A(43)申请公布日2023.04.04(21)申请号202210939886.0(22)申请日2022.08.05(71)申请人黑龙江大学地址150080黑龙江省哈尔滨市南岗区学府路74号(72)发明人吉冯春侯佳男李新许辉陈硕李海东(74)专利代理机构北京康思博达知识产权代理事务所(普通合伙)11426专利代理师张玉玲(51)Int.Cl.C07F9/53(2006.01)C09K11/06(2006.01)H10K50/00(2023.01)H10K85/00(2023.01)权利要求书2页说明书8页(54)发明名称二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物及其应用(57)摘要本发明提供了一种二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物在二苯醚上引入二苯胺基苯基和二苯基膦氧基团，构成分子内电子传输通道，增强了二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物作为发光层材料的电子传导性能及发光性能，能够制备得到综合性能良好的电致发光器件。CN115894557ACN115894557A权利要求书1/2页1.一种二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物，其具有以下结构：其中，R1、R2各自独立地选自氢或含氮苯基，优选为氢、二苯胺基或二苯胺基苯基，更优选为氢或二苯胺基苯基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其选自化合物Ⅰ、化合物Ⅱ和化合物Ⅲ中的一种：3.一种二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物的制备方法，其特征在于，所述方法以包括卤代二苯基氧化膦化合物与含氮取代基‑苯为原料，偶联反应制备得到。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述卤代二苯基氧化膦化合物具有以下结构：2CN115894557A权利要求书2/2页其中，X1、X2、X3各自独立地选自卤代基，优选为Br、Cl或I，更优选为Br；所述含氮取代基‑苯选自含有硼酸频哪醇酯基或硼酸基的含氮取代基‑苯，优选为含有硼酸频哪醇酯基或硼酸基的二苯胺基苯，更优选为N‑(4‑硼酸频哪醇酯基苯基)二苯胺或N‑(4‑硼酸基)二苯胺。5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于，所述方法具体包括以下步骤：步骤1、将卤代二苯基氧化膦化合物加入到溶剂Ⅰ中，再加入钯催化剂和碱性物质，搅拌反应，得到反应液Ⅰ；步骤2、向反应液Ⅰ中加入含氮取代基‑苯，保温反应，得到反应液Ⅱ；步骤3、后处理反应液Ⅱ，得到二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物。6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤1中，所述溶剂Ⅰ选自醚类溶剂、酮类溶剂和醇类溶剂中的一种或几种，优选为四氢呋喃、乙醚、环氧丙烷、甲基异丁基酮、环己酮、异佛尔酮、甲醇和异丙醇中的一种或几种，更优选为四氢呋喃；所述卤代二苯基氧化膦化合物与溶剂Ⅰ的摩尔体积比为0.01mmol:(6‑18)mL，优选为0.01mmol:(8‑15)mL，更优选为0.01mmol:(10‑12)mL。7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤1中，所述钯催化剂选自二价钯化合物，如二价钯盐或二价钯的络合物，优选为四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、氯化钯、醋酸钯、双三苯基磷二氯化钯、双(三苯基磷)醋酸钯和二(乙酰丙酮)钯中的一种或几种，更优选为Pd(PPh3)4；所述卤代二苯基氧化膦化合物与二价钯化合物摩尔比为1:(0.05‑0.4)，优选为1:(0.08‑0.3)，更优选为1:(0.1‑0.2)；所述反应温度为65‑105℃，优选为80‑90℃。8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤2中，所述卤代二苯基氧化膦化合物与含氮取代基‑苯的摩尔比为1:(1.0‑2.4)，优选为1:(1.2‑2.0)，更优选为1:(1.4‑1.6)。9.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤3中，所述后处理包括分离有机相、洗涤、干燥、去除溶剂和纯化。10.一种二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物用于制备电致发光器件的用途，所述电致发光器件的发光层材料包括二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物。3CN115894557A说明书1/8页二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物及其应用技术领域[0001]本发明属于电致发光材料技术领域，具体涉及一种二苯胺基苯基取代二苯醚芳香膦氧化合物，及其作为电致磷光器件的主体材料制备电致发光器件的用途。背景技术[0002]近几年，人们发现了一种可以提高单线态激子利用率的新方法，他们发现当化合物中加入重金属Ir或Pt时，单线态激子通过系间窜越到三线态激子，然后发出磷光，从而使理论IQE达到了100％。[0003]但是，目前针对电致磷光主体材料的研究还非常有限，由于电致磷光材料容易猝灭，分子与分子间的作用较强，因此，需要开发一类具有突出载流子注入/传输性能的同时能够有效抑制分子与分子间猝灭效应的材料。[