有机合成练习题.doc

18．（12分）以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：苯巴比妥DGBC=1\*romani.CH3COOH+SOCl2CH3C－Cl+SO2+HClCH3CH2OHF(C10H12O2)CO(OCH2CH3)2HC—COOCH2CH3CH3CH2BrH(C15H20O4)CO(NH2)2A(C8H8)HClBNaOH/H2O△C氧化CH2COOHSOCl2E(C8H7OCl)氧化COOCH2CH3COOCH3COOCH3=2\*romanii.+CO(NH2)2C－NHC－NHC=O+2CH3OH（R、R′为H原子或烃基）ORR′COORR′C已知：（1）A中官能团的名称是。（2）B→C的化学方程式是。（3）写出一种与D互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式。（4）F为酯，其结构简式是。（5）F→G的反应类型是。（6）H的结构简式是。（7）G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是。27．（12分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA）为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下：n已知：回答以下问题：（1）A的官能团的名称是（2）反应①的反应类型是（3）写出下列反应的化学方程式反应②反应③(4)下列说法正确的是（选填字母）a．I具有顺反异构现象b．G可以使酸性高锰酸钾褪色c．F的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:2:3d．D可以发生银镜反应（5）F可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有种，写出其中一种的结构简式。22．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：CH2=CH2E(C2H4Br2)A(C2H5Cl)FGHIDB⑤C浓硫酸，△③银氨溶液，△⑦⑥⑤H+PCl5催化剂④①NaOH溶液，△②⑧CPPO已知：催化剂①一定条件②（1）B分子中含有的官能团名称是______。（2）该CPPO结构中有______种不同化学环境的氢原子。（3）反应④的化学方程式是______。（4）在反应①~⑧中属于取代反应的是______。（5）C的结构简式是______。（6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式______。（7）资料显示：反应⑧有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是______。15.（14分）制作软质隐形眼镜高分子材料（M）和聚酯PET的合成路线如下：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：（R、R′、R″代表有机基团）（1）A的相对分子质量是28，A、B分子中含有的官能团分别是。（2）B的名称是。（3）反应I的反应类型是_______(选填字母)。a．加聚反应b．缩聚反应（4）有关B、C、D的说法正确的是。a.1molB最多可以和1molC反应b.C、D都能使Br2的CCl4溶液褪色c.D与NaOH溶液共热后可以得到B和C（5）B→D的化学方程式是。（6）C有多种同分异构体，其中一种是合成纤维维尼纶的单体，该分子在酸性环境下水解得到两种产物，它们的相对分子质量相差16，该同分异构体的结构简式是。（7）反应=2\*ROMANII的化学方程式是。18．（12分）H2O（1）碳碳双键（1分）△CH2CH2OH+NaClCH2CH2Cl+NaOH（2）OCOCH3OOCCH3OCH2OCH（3）CH2COOCH2CH3（4）COOCH2CH3（5）取代反应（1分）CH3CH2—C—COOCH2CH3（6）C—C—CNHCNH—H好HnOOCH3CH2O—O（7）23．（12分）（1）羟基（1分）（2）（2分）（3）取代（1分）（4）b（2分）（5）c（2分）（6）（2分）（7）或者（2分）②1:2（2分）[来源:学|科|网]22．（共16分）（1）羟基（2分）（2）3（2分）（3）CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br（2分）（4）②③⑤⑧（2分）（5）（3分）（6）（3分）（7）有机碱三乙胺能跟反应⑧的生成物HCl发生反应，使合成双草酸酯的平衡右移。（2分）[来源:学,科,网Z,X,X,K]15.(每空2分，共14分)（1）碳碳双键、羟基(各1分)（2）乙二醇（3）a(4)b（5）（6）CH3COOCH=CH2（7）