高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案.doc

第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择以及逆合成分析法。(重难点)3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应②醇的消去反应③炔烃的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代②烯烃(或炔烃)的加成③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成②卤代烃的水解③酯的水解④醛的还原。[探究·升华][思考探究]1．由怎样转变为?【提示】由转化成的流程为eq\o(――→\s\up14(NaOH))eq\o(――→\s\up14(通入CO2))。2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为CH2===CH2eq\o(――→\s\up14(HCl)\s\do10(加成))CH3CH2Cleq\o(――→\s\up14(NaOH/H2O)\s\do10(水解))。[认知升华]1．常见的取代反应中官能团的引入或转化(1)烷烃的取代如CH4＋Cl2eq\o(――→\s\up14(光照))CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代如＋Br2eq\o(――→\s\up14(FeBr3))＋HBr。(3)卤代烃的水解如CH3CH2X＋NaOHeq\o(――→\s\up14(H2O)\s\do10(△))CH3CH2OH＋NaX。(4)酯的水解如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2．常见的加成反应中官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2O等的加成如HC≡CH＋HCleq\o(――→\s\up14(催化剂)\s\do10(△))H2C===CHCl。(3)醛、酮的加成如CH3CHO＋H2eq\o(――→\s\up14(Ni)\s\do10(△))CH3CH2OH。3．氧化反应中官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化如2CH2===CH2＋O2eq\o(――→\s\up14(一定条件))2CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化如被KMnO4酸性溶液氧化为。(3)醇的氧化如2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→\s\up14(Cu/Ag)\s\do10(△))2CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化如2CH3CHO＋O2eq\o(――→\s\up14(催化剂)\s\do10(△))2CH3COOH、CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→\s\up14(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。4．消去反应中官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：＋NaOHeq\o(――→\s\up14(醇)\s\do10(△))CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHeq\o(――→\s\up14(醇)\s\do10(△))CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)醇消去：CH3CH2OHeq\o(――→\s\up14(浓硫酸)\s\do10(170℃))CH2===CH2↑＋H2O。[题组·冲关]1．下列反应中引入羟基官能团的是()A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→\s\up14(H2O)\s\do10(△))CH3CH2OH＋NaBrC．nCH2===CH2eq\o(――→\s\up14(一定条件))CH2—CH2D．CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→\s\up14(醇)\s\do10(△))CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O【解析】引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原故选B。【答案】B2．由13­丁二烯合成2­氯­13­丁二烯的路线如下：本合成中各步的反应类型为()A．加成、水解、加成、消去B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去D．取代、取代、加成、氧化【解析】根据合成路线中各中间产物中官能团的异同可确定每步转化的反应类型。【答案】A3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯其生产过程如下：eq\o(――→\s\up14(Cl