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第14讲有机化学基础(选考)非选择题(本题包括5个小题共100分)1.(2018北京理综25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.+ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类A的类别是。(2)A→B的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)C→D所需的试剂a是。(5)D→E的化学方程式是。(6)F→G的反应类型是。(7)将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水则L与G物质的量之比为。答案(1)烯烃(2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl(3)或(4)氢氧化钠水溶液(5)CH2CHCHO+2H2O(6)取代反应(7)(8)氧化3∶1解析由A、C的分子式可知A为丙烯结构简式为CH3CHCH2丙烯与氯气高温下发生取代反应生成CH2ClCHCH2则B为CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或则C为或;或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成则D为;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成则J为G为F为;由信息可知发生信息反应ⅰ生成发生消去反应生成则L为;与发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双键按官能团分类A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或C可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)D→E的反应为在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO反应的化学方程式为CH2CHCHO+2H2O;(6)F→G的反应为在浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应生成和水;(7)K→L的转化过程为发生信息反应ⅰ生成发生消去反应生成;(8)与反应生成、和H2O去氢发生氧化反应去氧加氢发生还原反应两者物质的量之比为3∶1。2.(2017课标全国Ⅲ36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)③的反应试剂和反应条件分别是该反应的类型是。(3)⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱其作用是。(4)G的分子式为。(5)H是G的同分异构体其苯环上的取代基与G的相同但位置不同则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)++HCl吸收反应产生的HCl提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)解析(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应结合B的分子式可知A的分子式为C7H8A为芳香烃则A为甲苯结构简式为。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物则其名称为三氟甲苯。(2)C与D相比三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代因此发生了硝化反应反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸条件为加热。(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子即反应的化学方程式为++HCl。因为吡啶为有机碱可消耗反应产生的HCl从而提高反应物的转化率。(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:然后确定苯环上的位置①有4种②有4种③有2种共计10种其中一种是G的结构简式则符合题意的结构有9种。(6)解答本题可用逆推法:3.具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R'ⅱ.R—HCCH—R'ⅲ.R—HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)(1)C中官能团名称为B的化学名称为。(2)F的结构简式为则与F具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构不包含F)。(3)由G生成H的化学方程式为反应类型为。(4)下列说法正确的是(选填字母序号)。a.由H生成M的反应是加成反应b.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质c.1molE最多可以与4mo