（新课改省份专版）高考化学一轮复习 跟踪检测（五十八）题型研究（2）有机推断与合成-人教版高三全册化学试题.doc

跟踪检测（五十八）题型研究（2）——有机推断与合成1．(2017·浙江11月选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：请回答：(1)化合物A的结构简式：________________。(2)下列说法不正确的是________。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示试剂任选)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出D＋E―→F的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：________________须同时符合：①1H­NMR谱表明分子中有3种氢原子IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。解析：(1)根据题中所给已知条件且A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应可推出A中有—COOH和—OH根据胃复安的结构可推知A为B为A与CH3OH的酯化反应则B为C为B与CH3COOH反应且羟基不参加反应则C为C―→D有两步且D中有Cl原子而D＋E―→F且E的不饱和度为0说明E为(2)由B的结构简式知苯环可以发生加成反应故A正确；由D的结构简式知其无酚羟基所以与FeCl3不显色B错误；E中含有—NH2显碱性C正确；胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2D错误。羟基易被氧化因此先根据题中已知信息转化甲氧基防止被第二步中氯气氧化；第二步为苯环上取代氯原子采用三氯化铁做催化剂与氯单质反应。2．香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：(1)C→D的反应类型为________。(2)B的结构简式为____________________。(3)E中含氧官能团的名称为________、________。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①能发生银镜反应②能发生水解反应③与FeCl3溶液发生显色反应④分子中只有4种不同化学环境的氢(5)已知：请以和CH2===CHCHO为原料制备写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)由C、D的结构简式可知C生成D的反应为C分子中的羰基O原子去掉的反应故该反应为还原反应。(2)A的分子式为C6H6O3结合B的分子式以及反应条件可知A生成B的反应为A分子中的一个羟基中的H原子被甲基取代的反应故B的结构简式为。(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基由③可知分子中含有酚羟基由④可知分子具有对称结构；由D的结构可知除含有HCOO—、—OH外还含有两个C原子即含有两个甲基且处于对称位置。故结构简式可以为或。答案：(1)还原反应(2)(3)酯基醚键3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用其合成路线如下：②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰；③D能发生银镜反应也能与NaHCO3溶液反应。请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________D中含有的官能团名称是________D→E的反应类型是____________。(2)试剂X为________反应B→C的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________。(3)下列有关G的叙述不正确的是________(填字母)。a．能与NaHCO3溶液反应b．能与浓溴水发生取代反应c．能与FeCl3溶液发生显色反应d．1mol最多能与3molH2发生加成反应(4)G的同分异构体中符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。①苯环上的一取代物只有2种②1mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗3molNaOH③核磁共振氢谱中有4组吸收峰(5)请写出以和CH2====CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：解析：乙烯和溴发生加成反应生成的