高考化学一轮复习 第10章 有机化学基础 专题讲座七 有机综合推断题突破策略精练（含解析）-人教版高三全册化学试题.docx

专题讲座七有机综合推断题突破策略1．根据转化关系推断有机物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口它们之间的相互转化关系如图所示：上图中A能连续氧化生成C且A、C在浓硫酸存在下加热生成D则：①A为醇B为醛C为羧酸D为酯。②A、B、C三种物质中碳原子数相同碳骨架结构相同。③A分子中含—CH2OH结构。2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类熟记下列特征现象与官能团的关系(1)使溴水退色则表示该物质中可能含有“”或“”等结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液退色则该物质中可能含有“”“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入饱和溴水出现白色沉淀则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体表示含有—COOH。3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHeq\o(――――――→\s\up7(CH3COOH)\s\do5(浓H2SO4△))CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHeq\o(―――――→\s\up7(CH3CH2OH)\s\do5(浓H2SO4△))RCOOCH2CH3MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)[例1]有机物X是苯环上的邻位二取代物其相对分子质量不超过170经测定氧的质量分数为29.6%既能和FeCl3溶液发生显色反应又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为________________结构简式为__________________________。答案C9H6O3解析X既能和FeCl3溶液发生显色反应又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体则X中含有酚羟基和羧基至少含有3个氧原子。其相对分子质量至少为eq\f(3×1629.6%)≈162依据相对分子质量不超过170则M(X)＝162再根据1molX燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比值知n(C)∶n(H)＝3∶2设其化学式为C3nH2nO312×3n＋2n＋16×3＝162n＝3即X的化学式为C9H6O3。M(X)－M(C6H4)—M(—COOH)—M(—OH)为剩余基团的相对分子质量。162－76－45－17＝24即X中除含有苯环、一个—COOH、一个—OH外还含有两个碳原子两个碳原子之间必然存在碳碳叁键可知X结构简式为：。4．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。5．根据官能团的衍变推断反应类型[例2]根据有机物的官能团的转化解答下列问题：已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。(1)①②③④反应条件及反应类型①_________________________________________________________________