高考化学一轮复习 9.2 脂肪烃 芳香烃练习（含解析）苏教版-苏教版高三全册化学试题.doc

脂肪烃芳香烃含有取代基的苯衍生物在进行芳香族亲电取代反应时原有的取代基对新进入的取代基主要进入位置存有一定指向性的效应。这种效应称为取代基定位效应。①如苯环上的取代基为—NH2、—OH、—OCH3、—CH3等时在取代反应中此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。②如苯环上的取代基为—F、—Cl、—Br、—I、—CH2Cl、—CHCl2等时邻位和对位钝化程度较间位小有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。③如苯环上的取代基为—NO2、—SO3H、—COOH、—COOR、—CONH2、—CHO等时邻位和对位钝化程度较间位大在取代反应中新取代基大多进入间位形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。问题1.已知合成路线如下:(反应条件略)推测该路线中磺酸基的作用是什么?(素养角度——宏观辨识与微观探析)提示:—CH3使新的取代基进入它的邻位或对位该路线中磺酸基的作用是防止甲基对位被硝基取代。问题2.欲以为原料制取经历两步:将硝基还原为氨基和引入羟基。应以什么顺序进行这两步反应?(素养角度——证据推理与模型认知)提示:由于—NH2、烃基使新取代基进入它的邻位或对位而—NO2使新取代基进入它的间位使新取代基加入相同的位置应先引入羟基再将硝基还原为氨基。问题3.利用定位规则合成苯的多官能团取代物有什么优点?(素养角度——科学态度与社会责任)提示:应用该效应可有效减少有机合成中的副反应提高原料利用率。盐酸普鲁卡因是外科常用药化学名:对氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐其结构为[]Cl-。作为局部麻醉剂普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下:已知:ⅰ.甲基为邻对位定位基使后续基团进入邻对位;羧基为间位定位基使后续基团进入间位。ⅱ.(1)A的分子式为C2H4O核磁共振氢谱中只含有一个峰请写出A的结构简式_______________。(2)写出D中所含有的官能团名称_____________________。(3)写出反应①的试剂和条件___________________________反应①与②的顺序是否可以颠倒_________(填“是”或“否”)原因是________________________________________________。(4)由C到D的反应类型为________________________。(5)写出B、D反应生成E的方程式_________________________。(6)M在组成上比C多1个CH2原子团其结构满足下列条件的同分异构体有____________种。①含有苯环②属于氨基酸【解析】A的分子式为C2H4O核磁共振氢谱中只含有一个峰则A的结构简式为;根据B与D反应产物结构可知甲苯和浓硝酸发生取代反应生成C为C发生氧化反应生成D为则B为HOCH2CH2N(C2H5)2A发生开环加成生成BD与B发生酯化反应。生成F的过程是硝基转化为氨基属于还原反应。(1)通过以上分析知A的结构简式为;(2)D为D中所含有的官能团名称为硝基、羧基;(3)反应①为苯环上的硝化反应(或取代反应)该反应的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、加热反应①与②的顺序不能颠倒原因是如果先氧化后硝化硝基会被引入羧基的间位得不到所需物质;(4)C中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基所以由C到D的反应类型为氧化反应;(5)D为B为HOCH2CH2N(C2H5)2B、D反应生成E为;(6)C为M在组成上比C多1个CH2原子团M的同分异构体符合下列条件:①含有苯环②属于氨基酸。如果取代基为—NH2、—CH2COOH有邻、间、对3种;如果取代基为—NH2、—CH3、—COOH有10种;如果取代基为—COOH—CH2NH2有邻、间、对3种;如果取代基为—CH(NH2)COOH有1种则符合条件的有17种。答案:(1)(2)硝基、羧基(3)浓硫酸、浓硝酸和加热否如果先氧化后硝化硝基会被引入羧基的间位(4)氧化反应(5)+HOCH2CH2N(C2H5)2+H2O(6)17