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用心爱心专心115号编辑3判断有机反应类型湖北陈世华有机化学反应中的反应类型有:取代、加成、氧化、水解、酯化、消去、氧化、还原、加聚等。一、根据有机物断键方式判断根据有机反应概念确定断键方式。如取代反应:;加成反应一定是断裂双键或叁键断键原子形成单键或双键。例1判断反应类型:(1)(2)[解析](1)硝酸脱去—OH醇脱去—H产物中氮通过氧与碳原子相连属于酯化反应;(2)硝酸断裂氮氧键中氮与碳原子直接相链属于取代反应。[答案](1)酯化;(2)取代(硝化)[思维点拨]理解有机反应类型时一定要将有机物成键和断键方式联系起来断键方式和成键方式决定反应类型谨防被表面现象所迷惑。例如从断键与成键角度看加聚实质是加成反应只是加成产物是小分子而加聚产物是高分子。二、根据试剂和条件判断根据常见有机试剂和反应条件可以推断有机物结构特点和反应类型常见试剂、条件与反应类型关系如下表所示:有机试剂—反应条件与反应类型试剂有机反应类型溴水烯、炔加成;酚取代;酸性溶液烯、炔、醛及含物质、苯的同系物等被氧化的水溶液卤代烃、酯水解;羧酸、酚、氨基酸的中和的醇溶液卤代烃消去浓(加热)醇和酸酯化(分子内成环分子间反应)醇消去醇分子之间脱水稀酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解醇、酚、羧酸、氨基酸等含物质的置换反应低碳羧酸、氨基酸复分解反应酚类显色反应(紫色)银氨溶液醛类、葡萄糖、麦芽糖、、甲酸某酯等氧化反应新制(悬浊液)醛类、葡萄糖、麦芽糖、、等氧化反应低碳羧酸的中和反应/催化剂烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)/光饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应(液溴)/催化剂芳香烃苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色(蓝色)反应例2(原创题)某有机物A既能与溴水反应使溴水层褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。则推断发生反应类型和A的类别(列举三例)。[解析]本题是一道开放性题目。溴水褪色原因可能有四种:发生加成反应发生取代反应发生氧化反应和发生萃取;酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有不饱和烃、苯的同系物(与苯环直接相连的烃基碳原子上必有氢原子)、醛类、酚类等。[答案]A的类别反应类型(溴水)反应类型(酸性高锰酸钾溶液)①烯烃炔烃加成氧化②酚类取代氧化③醛类氧化氧化④葡萄糖、等含醛基有机物氧化氧化⑤甲苯、乙苯等萃取(物理变化)氧化[思维点拨]溴水是中学化学中重要的试剂:(1)溴水氧化醛基。教材没有介绍溴水氧化醛类这是教材知识的拓展。对于烯醛先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基再将其反应产物与溴水反应检验碳碳双键。(2)无机物与溴水反应:二氧化硫硫化氢溶液等还原性物质、碱、金属等都能与溴水反应。三、根据反应物和产物结构判断对照反应物和产物结构式或结构简式确定发生反应类型:例如比较反应物与产物的结构简式推知:反应①键转化成键发生取代反应;反应②去氧加氢发生还原反应;反应③不饱和键变成饱和键发生加成反应。例3(原创题)快乐是什么?精神病学专家通过实验发现:在大脑的相应部位——“奖赏中心”给予柔和的电击便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来并认为在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺的结构简式为:多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可表示如下:将指定的反应类型填入表中:反应序号①②③④⑤反应类型供选择的反应类型有:加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。[解析]根据有机合成路线图确定每一步发生反应类型可比较反应物和产物确定反应①:变成显然发生加成反应依次类推得到答案。水解反应的实质是取代反应。[答案]反应序号①②③④⑤反应类型加成消去加成还原取代(或水解)[思维点拨]本题最大亮点是改变常规命题模式根据合成路线确定反应类型分析断键和成键方式确定反应类型对空间想象能力和观察对比能力要求较高。