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选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂既能溶解许多无机物又能溶解许多有机物所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分也常用乙醇作为反应的溶剂使参加反应的有机物和无机物均能溶解增大接触面积提高反应速率。例如在油脂的皂化反应中加入乙醇既能溶解NaOH又能溶解油脂让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触加快反应速率提高反应限度。②苯酚:室温下在水中的溶解度是9.3g(属可溶)易溶于乙醇等有机溶剂当温度高于65℃时能与水混溶冷却后分层上层为苯酚的水溶液下层为水的苯酚溶液振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸溶解吸收挥发出的乙醇便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小会析出(即盐析皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中如甘油、葡萄糖溶液等形成绛蓝色溶液。2.有机物的密度(1)小于水的密度且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2沸点为-29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO沸点为-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br沸点为3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5沸点为10.8℃)环氧乙烷(沸点为13.5℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如动物油脂在常温下为固态★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体少数有特殊颜色常见的如下所示:☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆246—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生加热或较长时间后沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味有一定的毒性尽量少吸入。☆一卤代烷不愉快的气味有毒应尽量避免吸入。☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体不燃烧。☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反