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专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略有机综合推断题是考查有机化学知识的主流题型为高考必考题常以框图题形式出现解题的关键是找出解题的突破口一般采用“由特征反应推知官能团的种类由反应机理推知官能团的位置由转化关系和产物结构推知碳架结构再综合分析验证最终确定有机物的结构”的思路求解。类型一、依据有机物的结构与性质推断1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团(1)使溴水褪色则物质中可能含有“ ”或“ ”等;(2)使KMnO4(H+)溶液褪色则该物质中可能含有“ ”或“ ”或“—CHO”或酚羟基等;(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀则该物质中含有酚羟基;(4)遇浓硝酸变黄则该物质是含有苯环结构的蛋白质;(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉;(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成表示含有“—CHO”;(7)加入Na放出H2表示含有“—OH”或“—COOH”;(8)加入NaHCO3溶液产生气体表示含有“—COOH”。2.由官能团的位置确定有机物的类别或性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇而直接连在苯环上的物质为酚;(2)与醇羟基(或卤素原子)相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应;(3)—CH2OH催化氧化生成醛进一步氧化生成羧酸; 催化氧化生成酮。3.根据特定的反应条件进行推断(1)“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件。(4)“ ”是卤代烃的消去反应的条件。(5)“ ”是卤代烃的水解反应、酯类水解反应的条件。(6)“ ”是酯类水解、糖类水解的反应条件。(7)“ ”为醇催化氧化的条件。(8)“ ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“ ”“ ”是醛氧化的条件。4.根据有机反应中的定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子消耗1mol卤素单质(X2);(2) 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比1∶1加成;(3)含—OH的有机物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2;(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1mol—CHO对应2molAg;1mol—CHO对应1molCu2O;(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对分子质量):①RCH2OH RCHO RCOOHMM-2M+14②RCH2OH CH3COOCH2RMM+42③RCOOH RCOOCH2CH3MM+28典例1化合物A的分子式为C9H15OCl分子中含有一个六元环和一个甲基环上只有一个取代基;F分子中不含甲基;A与其他物质之间的转化如图所示: (1)A→F的反应类型是;G中含氧官能团的名称是。(2)A→C的反应方程式是。(3)H的结构简式是E的结构简式是。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子你的观点是(填“同意”或“不同意”)你的理由:。(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中核磁共振氢谱显示为2组峰的是(写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有种。①相对分子质量比C小54②氧原子数与C中相同③能发生水解反应答案(1)消去反应羧基(2) +NaOH  +NaCl(3)  (4)同意在碱性环境中氯原子可能水解(5)HCOOC(CH3)35解析化合物A的分子式为C9H15OCl分子中含有一个六元环和一个甲基环上只有一个取代基A能与新制氢氧化铜反应说明含有醛基所以A的结构简式为 ;A能与氢氧化钠的醇溶液反应生成FF分子中不含甲基则F的结构简式为 ;F与新制氢氧化铜反应并酸化后生成G则G的结构简式为 ;G发生加聚反应生成高分子化合物H则H的结构简式为 ;A发生水解反应生成C则C的结构简式为 ;C发生银镜反应并酸化后得到D则D的结构简式为 ;D发生缩聚反应生成E则E的结构简式为 。(1)根据以上分析可知A→F的反应类型是消去反应;G中含氧官能团的名称是羧基;(4)由于在碱性条件下氯原子可能水解所以B中可能没有氯原子;(5)①相对分子质量比C少54;②氧原子数与C中相同;③能发生水解反应说明含有酯基因此分子式为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC(CH3)3;只含有两个甲基的同分异构体有CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3