高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.3.2 有机合成路线的设计有机合成的应用学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案.docx

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用[课标要求]1．了解设计合成路线的一般程序。2．在了解合成的一般程序的基础上继续熟悉有机合成路线的核心——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。3．了解有机合成的意义及应用。4．了解绿色合成在有机合成中的地位形成可持续发展的意识。1.设计有机合成的路线首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。2．设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。3．绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。eq\a\vs4\al(有机合成路线的设计)1．有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某种原料分子开始逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同包括官能团和碳骨架两个方面的异同。然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。(2)逆推法采取从产物逆推出原料设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物直至选出合适的起始原料。(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(4)合成方法的优选①路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇较合理。②④路线中制备苯甲酸步骤多、成本较高且Cl2的使用不利于环境保护。③的步骤虽然少但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作成本高。1．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？提示：①可以实现碳骨架增长如：卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应、使碳骨架增长。②卤代烃水解反应使卤素原子转化为羟基实现官能团转化。③卤代烃消去反应生成烯烃使官能团发生转化。2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构正确顺序是什么？提示：③②①1．有机合成的三种常见方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法从已知原料入手找出合成所需要的直接或间接的中间产物逐步推向目标合成有机物其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。(2)逆向合成法：简称逆推法此法采用逆向思维方法从目标合成有机物的组成、结构、性质入手找出合成所需的直接或间接的中间产物逐步推向已知原料其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。2．有机合成路线设计应遵循的五个原则(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉原理正确。(4)路线简捷便于操作条件适宜。(5)易于分离产率高。3．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线1．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是()解析：选CA中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。2．由溴乙烷制取12­二溴乙烷下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2BrNaOH水溶液CH3CH2OHeq\o(――→\s\up7(浓硫酸)\s\do5(170℃))CH2===CH2Br2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(――→\s\up7(NaOH醇溶液)\s\do5(△))CH2===CH2eq\o(――→\s\up7(HBr)\s\do5())CH3CH2BrBr2CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(――→\s\up7(\a\vs4\al(NaOH醇溶液))\s\do5(△))CH2===CH2Br2CH2BrCH2Br解析：选DA项步骤较多B项副产物较多浪费原料C项步骤多生成物不唯一原子利用率低D项合理。3．由1­丙醇制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f解析：选BCH3CH2CH2OHeq\o(――→\s\up7(消去)\s\do5())CH3CH===CH2eq\o(――→