4化学选修（5）3.4有机合成.doc

第4节有机合成教学目标：1.举例说明烃类几其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。2.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点知道它们的转化关系。3.掌握有机合成中常用的分析思路－逆向思维。教学重点：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。教学难点：有机合成中常用的分析思路。课时划分：一课时教学过程：[自学]第一、二自然段。[板书]第4节有机合成一、有机合成的过程[自学·交流]阅读第三自然段回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图：[板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。[思考与交流1]官能团的引入。有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架并引入或转化所需的官能团。思考：1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。[学生汇报]评价总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解引入-X烃与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化烯氧化炔水化糖类水解引入-COOH醛氧化苯的同系物被强氧化剂氧化羧酸盐酸化酯酸性水解引入-COO-酯化反应[思考]有机合成常用装置:名称用途1234[思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。1、如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链？(1)烯烃、炔烃的氧化：(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3[汇报]总结：如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO32、氧化反应包括燃烧烯、炔的部分氧化丁烷的直接氧化成乙酸苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：3、水解反应。主要包括酯的水解蛋白质的水解和多糖的水解。如：[板书]二、逆合成分析法1、合成设计思路：[讲解]有机合成的设计思路[板书]2、有机合成路线的设计[投影]逆合成分析示意图：[讲解]逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发有机合成的设计有哪些注意事项？[交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等[板书]3、解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)选择原料路线(正向逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全目标分子骨架③目标分子中官能团引入[例析]阅读课本以（草酸二乙酯）为例说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯官能团有；(2)反推酯是由酸和醇合成的则反应物为和；(3)反推酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的则可推出醇为(4)反推此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推乙醇的引入可用或；(6)由乙烯可用制得B。[投影]分析思路：[板书]书写上述6步的化学反应方程式：[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料合成。资料1资料2解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环如果由苯直接溴代只能得到溴苯要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法即只有将苯先变为苯酚或苯胺再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知中的“—NH2”可通过转化为重氮盐再进行放氮反应除去。答案：[课堂练习]1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应则反应式为：__________________。2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚