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第2课时煤的干馏苯一、煤的干馏1.煤的组成2.煤的干馏(1)概念:将煤隔绝空气加强热使其分解叫做煤的干馏。(2)主要产物及其用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨(1)煤的干馏过程中主要发生化学变化。(2)煤的干馏条件:一是要隔绝空气二是要加强热。例1下列关于煤的干馏的叙述中正确的是()A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C.煤的干馏是化学变化石油的分馏是物理变化D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到存在于干馏所得的焦炉气中答案C解析A项干馏需要隔绝空气加强热错误;B项煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物这些有机物是煤的干馏产物错误;C项煤的干馏是化学变化石油的分馏是物理变化正确;D项苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中错误。易错警示煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物这些有机物是煤的干馏产物。二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色但能使溴水退色这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为不能认为苯分子是单双键交替结构苯分子中6个碳碳键完全相同。例2苯的结构简式可用来表示下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子不可能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键也不含有碳碳单键答案D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。例3下列物质的所有原子不可能处于同一平面上的是()A.CH3CH==CH2B.CH2==CH2C.D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构所有原子都处于同一平面内而甲烷分子是正四面体结构故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内A项含有甲基所有原子不可能共面C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪——有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转共价双键不能旋转。三、苯的性质1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体密度比水小不溶于水是一种常用的有机溶剂。2.化学性质(1)氧化反应①苯可以在空气中燃烧生成二氧化碳和水燃烧时火焰明亮伴有浓烟。②苯很难被强氧化剂氧化在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)取代反应①溴代反应:在溴化铁催化作用下苯和液溴发生取代反应生成溴苯反应的化学方程式为。②硝化反应:在浓硫酸作用下苯在55~60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(55~60℃)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)密度大于水不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)密度大于水且有毒不溶于水例4(2017·邯郸高一检测)苯和乙烯相比较下列叙述中正确的是()A.都易与溴发生取代反应B.都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案D解析苯与溴易发生取代反应而乙烯与溴易发生加成反应A、B项错误;苯在一定条件下也可发生加成反应C项错误;苯分子中不含有碳碳双键不能被酸性KMnO4溶液氧化D项正确。思维启迪(1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(2)苯易发生取代反应能发生加成反应难被氧化(燃烧除外)其化学性质不同于烷烃和烯烃。例5(2017·南平高一检测)下列实验能获得成功的