高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础 高考专题讲座6 有机推断与合成的突破方略教学案 新人教版-新人教版高三全册化学教学案.doc

第11章有机化学基础(六)有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“eq\o(――→\s\up10(光照))”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“eq\o(――→\s\up10(Ni)\s\do10(△))”为不饱和键加氢反应的条件包括、—C≡C—、与H2的加成。(3)“eq\o(――→\s\up10(浓硫酸)\s\do10(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。(4)“eq\o(――――――→\s\up10(NaOH醇溶液)\s\do10(△))”或“eq\o(――――――→\s\up10(浓NaOH醇溶液)\s\do10(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)“eq\o(――――――→\s\up10(NaOH水溶液)\s\do10(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)“eq\o(――→\s\up10(稀硫酸)\s\do10(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)“eq\o(―――→\s\up10(Cu或Ag)\s\do10(△))”“eq\o(――→\s\up10([O]))”为醇氧化的条件。(8)“eq\o(――→\s\up10(FeX3))”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“eq\o(――――――→\s\up10(O2或CuOH2)\s\do10(或AgNH32OH))”“eq\o(――→\s\up10([O]))”是醛氧化的条件。2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br2的CCl4溶液褪色则表示该物质中可能含有或C≡C结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色则该物质中可能含有、C≡C、—CHO或为苯的同系物等结构。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水出现白色沉淀则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体表示含有—COOH。3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮则醇分子中应含有结构。(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构可确定或C≡C的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯可确定有机物是羟基酸并根据环的大小可确定—OH与—COOH的相对位置。4．根据数据确定官能团的数目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→\s\up10(Na))H2(3)2—COOHeq\o(―――→\s\up10(Na2CO3))CO2—COOHeq\o(―――→\s\up10(NaHCO3))CO2(5)某有机物与醋酸反应相对分子质量增加42则含有1个—OH；增加84则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH相对分子质量增加16；若增加32则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后相对分子质量减小2则含有1个—OH；若相对分子质量减小4则含有2个—OH。5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中A能连续氧化生成C且A、C在浓硫酸存在下加热生成D则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同碳骨架结构相同；(3)A分子中含—CH2OH结构；(4)若D能发生银镜反应则A为CH3OHB为HCHO、C为HCOOHD为HCOOCH3。6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子在核磁共振氢谱中就出现几种峰峰面积的大小和氢原子个数成正比。有机物的合成路线设计类型1有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应如卤代烃的取代反应醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成(2)醛、酮与RMgX加成(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α­H)(4)卤代烃与活泼金属作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2