尼泊金乙酯(丁酯)合成研究.doc

尼泊金乙酯（丁酯）合成研究尼泊金酯是一种广谱高效的防腐剂，被广泛的应用于食品、医药和其他领域。其中，尼泊金乙酯及丁酯的合成研究最受人关注。本文以寻找高效、可重复使用的催化剂为目的，对尼泊金乙酯（丁酯）产品的合成进行了如下研究：首先，以对羟基苯甲酸和无水乙醇（正丁醇）为原料，筛选出甲苯-4-磺酸为催化剂，无水乙醇（正丁醇）为合成尼泊金乙酯（丁酯）的带水剂。探讨了醇酸摩尔比、催化剂用量、反应温度和反应时间对尼泊金乙酯（丁酯）合成反应的影响，通过正交和单因素实验，对尼泊金乙酯（丁酯）反应条件进行优化。（1）合成尼泊金乙酯的适宜反应条件：以0.02mol对羟基苯甲酸计，n（无水乙醇）：n（对羟基苯甲酸）=3：1，m（甲苯-4-磺酸）：m（对羟基苯甲酸）=0.12：1，反应温度130℃，反应时间4h。该条件下，尼泊金乙酯收率达90%以上。（2）合成尼泊金丁酯的适宜反应条件：以0.02mol对羟基苯甲酸计，n（正丁醇）：n（对羟基苯甲酸）=4：1，m（甲苯-4-磺酸）：m（对羟基苯甲酸）=0.12：1，反应温度140℃，反应时间3h。该条件下，尼泊金丁酯收率达99%以上。然后，合成了甲苯-4-磺酸钙、甲苯-4-磺酸钡、甲苯-4-磺酸镧、甲苯-4-磺酸锌和甲苯-4-磺酸铜五种甲苯-4-磺酸金属盐，并用热重分析仪和傅立叶变换红外光谱仪对其结构进行表征。考察了甲苯-4-磺酸金属盐催化合成尼泊金乙酯（丁酯）的催化活性，确定甲苯-4-磺酸铜为催化剂，对合成尼泊金乙酯（丁酯）反应条件进行优化。（1）合成尼泊金乙酯的适宜反应条件：以0.02mol对羟基苯甲酸计，n（无水乙醇）：n（对羟基苯甲酸）=3：1，m（甲苯-4-磺酸铜）：m（对羟基苯甲酸）=0.5：1，反应温度为120℃，反应时间为6h。该条件下，尼泊金乙酯收率达60%以上。（2）合成尼泊金丁酯的适宜反应条件：以0.02mol对羟基苯甲酸计，n（正丁醇）：n（对羟基苯甲酸）=4：1，m（甲苯-4-磺酸铜）：m（对羟基苯甲酸）=0.5：1，反应温度为140℃，反应时间为6h。该条件下，尼泊金丁酯收率达90%左右。此外，考察催化剂甲苯-4-磺酸铜的重复使用性并对其催化酯化的反应机理进行探讨。结果表明，甲苯-4-磺酸铜催化剂连续使用5次催化活性基本保持不变，尼泊金乙酯（丁酯）的收率并无明显下降。最后，对合成的目的物用IR、1HNMR等方法进行结构表征和图谱解析，确定合成的产品即为尼泊金乙酯和尼泊金丁酯。测定产品的纯度、酸度、熔点、干燥失重和灼烧残渣，确定合成的产品均符合美国使用化学品法典（FCC）质量标准的要求。