天然柠檬醛衍生物的合成与抑菌活性研究.doc

天然柠檬醛衍生物的合成与抑菌活性研究以天然柠檬醛为原料合成了柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮,对所合成的衍生物以及其它柠檬醛衍生物进行抑菌活性的分析研究,并与市场上常用的广谱杀菌农药的抑菌活性进行了对比,筛选得到抑菌活性较强的柠檬醛衍生物。合成柠檬醛-1,2-丙二醇缩醛的最佳反应条件为:反应温度88℃,n(柠檬醛):n(1,2-丙二醇)=1:3,溶剂苯的量为12g。合成紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丙酮)=0.1:1.0,反应温度45℃,催化剂的类型及用量为5%氢氧化钠30mL,反应时间4h。合成假性甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丁酮)=1:9,反应温度70℃,催化剂用量为8g,反应时间4h。合成甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(假性甲基紫罗兰酮):n(85%磷酸):n(甲苯)=2.5:1.0:6.3,反应时间3.5h,反应温度85℃。天然柠檬醛及其醛类衍生物中,柠檬醛1,2-丙二醇缩醛对水稻纹枯病菌(Rhizocitoniasolani)EC50最小,仅为0.5388mg/L;柠檬醛乙二醇缩醛对枇杷炭疽病菌(Cdletotrichumgloeosporiodes)和莴苣菌核(Sclerotiniasclerotiorum)的EC50最小,分别为13.6407mg/L、11.6750mg/L;天然柠檬醛对辣椒疫病菌(Phytophthoracapsici)和油茶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)的EC50最小,分别为4.5176mg/L、234.4125mg/L。天然柠檬醛酮类衍生物中,紫罗兰酮对辣椒疫病菌的EC50最小,为8.5989mg/L,β-紫罗兰酮对枇杷炭疽病菌、水稻纹枯病菌和莴苣菌核的EC50最小,分别为12.4045mg/L、10.0765mg/L、5.8167mg/L;异甲基紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的EC50最小,为130.8798mg/L。天然柠檬醛其他类衍生物中,橙花醇对辣椒疫病菌和枇杷炭疽病菌的EC50最小,分别为7.3421mg/L、8.6636mg/L,橙花素对水稻纹枯病菌的EC50最小,为9.7413mg/L,香叶醇对莴苣菌核和油茶炭疽病菌的EC50最小,分别为10.7174mg/L、12.0095mg/L。4种广谱杀菌农药中,多菌灵对5种植物致病菌的抑制效果最好,其中对辣椒疫病菌的EC50为29.7514mg/L,对枇杷炭疽病菌的EC50为18.9875mg/L,对水稻纹枯病菌的EC50为4.0037mg/L,对莴苣菌核的EC50为4.8510mg/L,对油茶炭疽病菌的EC50为4.3743mg/L。柠檬醛衍生物的EC50与广谱杀菌农药的EC50对比结果表明,柠檬醛衍生物具有较强的抑菌性。对辣椒疫病菌而言,天然柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、柠檬醛乙二醇缩醛、柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、橙花醇、香叶醇、柠檬腈、橙花素、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮、鸢尾酮13个化合物的EC50均比多菌灵的小,其中天然柠檬醛的EC50最小,仅为4.5176mg/L;对枇杷炭疽病菌而言,柠檬醛乙二醇缩醛、柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、天然柠檬醛、β-紫罗兰酮、紫罗兰酮、橙花醇、柠檬腈、香叶醇、橙花素9个化合物的EC50均比多菌灵的小;对水稻纹枯病菌而言,仅有柠檬醛1,2-丙二醇缩醛的EC50比多菌灵小,且仅为0.5388mg/L;对莴苣菌核病菌而言,仅有β-紫罗兰酮的EC50比多菌灵小,为5.8167mg/L;对油茶炭疽病菌而言,天然柠檬醛及其衍生物对其的抑菌效果不太理想,均高于多菌灵的EC50。