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1第十一章有机化学基础李仕才eq\o(\s\up17(第二节),\s\do15())eq\o(\s\up17(烃和卤代烃),\s\do15())考点三卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质3.化学性质(1)水解反应(取代反应)。①反应条件:氢氧化钠水溶液、加热。②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH+NaBr。③用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为R—X+NaOHeq\o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))R—OH+NaX。(2)消去反应。①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②卤代烃消去反应的条件:氢氧化钠乙醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O。④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,发生消去反应的方程式为R—CH2—CH2—X+NaOHeq\o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))R—CH===CH2+NaX+H2O。4.卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:CH4+Cl2eq\o(――→,\s\up17(光照))CH3Cl+HCl;苯与溴的取代反应:;乙醇与HBr反应:CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。(2)不饱和烃的加成反应。丙烯与溴的加成反应:CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br;乙炔与HCl反应制备氯乙烯:CH≡CH+HCleq\o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CHCl。6.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√)2.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(√)3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(×)4.取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。(×)5.所有卤代烃都能够产生水解反应和消去反应。(×)6.氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。(√)7.C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×)1.卤代烃在有机合成中的主要应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2Breq\o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇,△))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇,△))CH2===CHCH2CH3eq\o(――→,\s\up17(HBr))。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,CH2===CH2eq\o(――→,\s\up17(HBr))CH3CH2Breq\o(――→,\s\up17(NaOH),\s\do15(醇,△))CH2===CH2。2.卤代烃在有机合成中的经典路线(1)一元合成路线:RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)一、卤代烃的结构和性质1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A不正确;B选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,说法正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,选项C不正确;乙发生消去反应只有一种产物,选项D不正确。答案:B2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液