亚胺及聚亚胺的亲核加成反应研究.docx

苏州大学本科生毕业设计29目录摘要3Abstract4第1章前言5第2章苯基亚胺与苯硼酸的钯催化反应92.1引言92.2实验92.2.1主要仪器与试剂92.2.2目标产物的合成102.3结果与讨论112.4小结12第3章二亚胺的制备与表征133.1引言133.2实验133.2.1主要仪器与试剂133.2.2目标产物的合成143.3结果与讨论143.4小结16第4章二亚胺与对氟苯硼酸的钯催化反应174.1引言174.2实验174.2.1主要仪器与试剂174.2.2目标产物的合成184.3结果与讨论184.4小结21第5章聚亚胺的制备及钯催化反应225.1引言225.2实验225.2.1主要仪器与试剂225.2.2目标产物的合成225.3结果与讨论235.4小结25第6章总结26参考文献27致谢29摘要亚胺是一类羰基化合物(如醛或者酮)与氨(伯胺)的缩合产物，分子中特有的结构是碳氮双键，这是一种类似于碳氧双键的极性不饱和键，能与许多化合物发生加成、还原等反应，比较活泼，而且许多亚胺其本身还具有生物活性，在医疗领域也有一定的发展前景。从合成的角度来讲，亚胺的加成、还原等反应是一条指导制备含氮聚合物的重要途径。与亚胺相似，二亚胺以及聚亚胺都有十分重要的意义及价值，对于材料改性以及过度金属钯催化剂的研究有着突出的价值。本篇文章将从亚胺的加成反应向二亚胺的合成衍生，同时研究二亚胺的钯催化反应，最终尝试聚亚胺的制备以及钯催化反应。关键字：亚胺二亚胺聚亚胺材料改性钯催化AbstractTheimineisacondensationproductofacarbonylcompound(suchasaldehydeorketone)andammonia(primaryamine).Theuniquestructureinthemoleculeisacarbon-nitrogendoublebond，whichisakindofpolarunsaturatedbondsimilartothecarbonandoxygendoublebond.Itcanreactwithmanycompounds，suchasadditionandreduction，andismoreactive.Moreover，manyimineshavetheirownbiologicalactivity.Theyalsohavecertaindevelopmentprospectsinthemedicalfield.Fromthesyntheticpointofview，theimineaddition，reductionandotherreactionsareanimportantwaytoguidethepreparationofnitrogen-containingpolymers.Likeimines，diiminesandpolyiminesareofgreatsignificanceandvalue.Theresearchonmaterialmodificationandover-metalpalladiumcatalysthasoutstandingvalue.Thisarticlewillbederivedfromtheimineadditionreactiontothesynthesisofdiimine，whilestudyingthepalladium-catalyzedreactionofdiimine，andfinallythepreparationofpolyimineandpalladium-catalyzedreaction.Keywords：ImineDiiminePolyimineMaterialmodificationPalladiumcatalysis第1章前言亚胺是羰基（如醛羰基或者酮羰基）上的氧原子被氮取代后形成的一类有机化合物，其通式是R2C=NR′，其中R和R′可以是烃基，也可以是氢。氮原子一般还携带一个氢原子或者另一些有机物残基。因为亚胺一般都不稳定，所以往往难以通过分离得到。但如果碳-氮键与芳基相连，则这类亚胺一般都比较稳定，通常称为席夫碱。亚胺的某些化学性质与羰基化合物相类似。例如亚胺在水解时会生成醛或酮，水解反应实际上就是是醛、酮与胺缩合的逆反应。因此亚胺，尤其是席夫碱时可以作为羰基保护基在合成中使用。与一般亚胺相比，通过一级胺与醛、酮缩合所得的亚胺的稳定性更好，并且所得产物可以通过常规方法分离得到，但也因此都比较容易分解。与之相比，芳香胺与醛、酮缩合的形成亚胺(即席夫碱)更加稳定。亚胺具有一定的毒性，对皮肤有刺激性。目前，亚胺应用十分广泛，尤其是在加成、还原、与有机金属试剂不对称加成等有机合成方面有着广泛的应用。一般