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第七章：芳烃（Aromatichydrocarbon）7.1芳香族化合物的来源芳烃的分类命名theSourceClassificationandNomenclatureofAromaticCompounds7.1.2芳香烃的类型及命名1.单环芳烃：可以看作苯环上的氢原子被烃基取代的产物a.以烃基（苯作母体）b.二烃基苯c.三烃基苯d.苯环上被其他官能团取代芳基：当芳烃分子消去一个氢原子剩下来的原子团叫芳基(Aryl)-Ar-3.多环芳烃1.联苯型7.2苯的结构特征(theFeatureofBenzeneStructure)1.本的凯库勒结构1865年凯库勒从本的分子式5.从氢化热看苯的稳定性：氢化热：7.3芳烃的主要反应(MainReactionsofBenzene)亲电试剂（产物主要是邻位产物甲基是推电子基能增加苯环上的电子云密度是亲电取代反应容易进行。硝化反应的速度：如果无催化剂用紫外光照射本和氯气也能发生游离基反应3.磺化反应（此反应是可逆反应）磺化试剂：98%浓硫酸反应温度：75-80℃磺化反应是可逆的4.傅瑞德-克拉夫茨（Friedel-crafts)反应芳烃与卤代烷在无水三氧化铝的催化作用下生成芳烃的烷基衍生物这个反应叫付-克反应。因苯环引入烷基的反应叫付-克烷基化反应。引入醛基的反应叫付-克酰基化反应。通式：反应历程：付-克烷基化反应的特点（1）.反应是可逆的易产生多烷基苯。（2）.当引入的烷基为三个碳以上时引入的烷基会发生碳链异构现象。酰基化反应举例5．苯环的亲电取代反应历程苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程其里程可用通式表示如下：三.加成反应芳烃一般难加成。氧化但在特定的条件下可发生加成氧化反应。1）加2）加氯无α-H不被氧化。氧化剂：KMnO4/H2SO4K2CrO7/H2SO4稀硝酸1）.第一类定位基：邻对位定位基使苯环活化的基团（除了卤素外）有电子效应而引起电子云密度在苯环上分布的不同亲电试剂进攻电子云密度较大的位置。例如：-NO2是间位定位基c.从形成的d.从共振杂化体形成稳定的C+离子来看由生成的中间体可见亲电试剂进攻邻对位时生成两个二级碳正离子和一个三级碳正离子而进攻将位时生成三个三级碳正离子显然前者是更稳定的因此甲级是邻对位定位基。三.取代基定位效应的应用-预测反应的产物1）定位效应一致时取代基进入共同指向的位置。定位效应不一致时有强者决定.2）.一个为第一类定位基令一个为第二类定位基由第一类定位基决定.3）.在合成中的应用-指导选择合成合成路线b.以苯为原料合成对硝基苯甲酸和间硝基苯甲酸分析：第六节多环芳烃(PolycyclicAromaticCompounds)按照苯环相互连接方式多环芳烃可分为：1）联苯3）稠环芳烃1）取代反应-亲电取代萘的合成：蒽物性：m.p.216℃b.p340℃无色针状晶体五其他稠环化合物都有不同程度的致癌性第七节非苯芳烃(None-benzeneAromaticCompounds)大环芳向体系-具有交替的单双键的结构多烯烃（轮烯）芳香性的判定1）共平面或接近平面2）轮内氢原子没有排斥作用3）∏电子数符合4n+2规则（1）[10]轮烯（2）[14]轮烯作业：P1842710111218
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