乙酸乙酯合成实验的改进.docx

乙酸乙酯合成实验的改进[摘要]本文通过对乙酸乙酯合成实验方法进行改进提出了新的实验操作方案克服了原实验方法的不足避免了实验中加入浓H2SO4的炭化现象缩短了反应时间减少了副产物的发生并提高了产率。[关键词]乙酸乙酯合成实验改进乙酸乙酯是一种重要的有机化合物可作为溶剂和香料。乙酸乙酯的制备实验也是高校有机化学实验的重要内容之一并且在实验教材中目前仍然采用硫酸催化酯化法来合成。操作步骤复杂教学实验用时长此实验后的废液酸性太强易引起腐蚀并且硫酸易引起炭化。所以反应瓶不易洗涤基于以上缺点文献上也有许多有关乙酸乙酯合成实验改进的报道在实验教学中我们从绿色环保简化实验步骤缩短教学实验时间节约能源和实验试剂的角度出发采取改装实验仪器和加入无机化合物做催化剂来合成乙酸乙酯取得了较好的效果。一、实验1.实验原理乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法在催化剂浓硫酸的存在下由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。主反应:反应除去生成水可得到高收率。该法生产乙酸乙酯属于传统的方法。2.实验仪器和药品ZWA-J阿贝折光仪:上海光学仪器五厂市售纯乙酸乙酯:折光率b.p.77.06℃、n为1.3727。n20D=1.3721冰醋酸AR.浓硫酸AR.无水乙醇AR.氯化钠AR.无水硫酸钠AR.、硫酸氢钠AR.碳酸钠AR.氯化钙AR.均由上海化学试剂厂购得。3.实验方法(1)用硫酸作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置用硫酸做催化剂的装置见图1。在250mL干燥三口瓶里加入15mL95%C2H5OH将蒸馏瓶置于冷水浴中一边振摇一边分批加入15ml浓H2SO4混合均匀加入几粒沸石。在三口烧瓶的侧口放一支2000C温度计滴液漏斗中放入15mLC2H5OH和14.3mL冰HAc混合均匀后装入三口烧瓶中口。温度计水银球和滴液漏斗末端必须浸入液面下距瓶底0.5-1cm另一侧口连接回流冷凝管、接液管和锥形瓶。由滴液漏斗中滴入瓶内约3-4mL后将蒸馏瓶隔石棉网小火空气浴加热使瓶中温度控制在1100C-1250C当蒸馏瓶口有液体蒸出时再从滴液漏斗中慢慢滴入其混合液调节加料速度使蒸出酯的速度大致相等时间约需90min。反应温度维持在1100C-1250C之间。滴加完毕继续加热数分钟直到反应液的温度升到1300C时不再有液体馏出为止。得粗乙酸乙酯。加入饱和碳酸钠溶液并不断振荡直至无二氧化碳气体产生放置片刻。然后转入分液漏斗中放出水层再经饱和食盐水饱和氯化钙溶液各洗一次。有机层经无水硫酸钠干燥后进行蒸馏730C-780C收集后得精酯。(2)用硫酸氢钠作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置对乙酸乙酯合成实验的改进参考并查阅文献上的有关资料我们认为用硫酸氢钠作催化剂比较适合学生在实验室中实验。反应方程式:用硫酸氢钠做催化剂的装置见图2。在图2中100ml圆底烧瓶中分别加入25ml乙酸、25ml乙醇1.91g硫酸氢钠加热回流60min冷却后在水浴上加热蒸馏直至无馏出物馏出为止得粗乙酸乙酯。然后洗涤、干燥、蒸馏制得精乙酸乙酯。发现其最后产物的产率也可达80%以上与H2SO4作催化剂一样能产生较好的效果。二、结果讨论1.仪器改进在图1实验中制取乙酸乙酯用浓H2SO4作催化剂发现存在如下缺点:(1)加料速度要慢否则易使体系的温度升高使乙醇挥发产率降低使实验时间延长。(2)由于浓硫酸同时具有酯化、氧化、脱水等作用酯化的同时易导致乙醚、乙烯、二氧化硫、乙醛等副产物产生;另外若局部过热硫酸还可使有机溶剂局部碳化不仅使产率降低也给产品精制带来许多麻烦。(3)因浓硫酸有强腐蚀性学生操作不慎易被烧伤安全性较差。(4)装置使用的是三口烧瓶、滴液漏斗、冷凝管、温度计、仪器较麻烦。(5)加料时间约90min。优点是:反应过程用温度计控温边滴加边反应、边蒸馏平衡是动态的有利于反应物有效接触反应速率较快。但在实验中由于学生操作水平的原因滴加较快时反应体系温度降低滴加的乙醇来不及参加反应就被蒸了出来造成乙醇转化率降低使产率偏低;滴加较慢时反应温度升高副反应增加无色的反应液中由棕色变为黑色。温度的控制与滴加速度控制较难统一造成反应的不稳定而使反应物转化率低。在图2改进后的实验是圆底烧瓶上直接连接冷凝管装置简单节省时间水浴上回流0.5h即可改为蒸馏装置。安全性提高较图1节约时间2小时。整个装置防止了硫酸的碳化另外先回流后蒸馏有利于反应平衡向产物方向移动回流装置改为蒸馏装置后随着粗产物乙酸乙酯的不断蒸出其反应混合物中的乙醇和乙酸还要进行酯化