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N-杂环卡宾催化Staudinger反应的研究的中期报告 本次研究旨在探索N-杂环卡宾(N-heterocycliccarbene,NHC)催化Staudinger反应的机理和反应条件优化。经过前期实验的初步探索,我们确定了4,4-二甲基-2-氧杂-4-硼戊烷(DABCO-CO2)为NHC的前体,三苯基膦(PPh3)和酰胺(ArNH2)为双官能团的模型底物。利用DABCO-CO2和KHMDS作为活性物种,以氢氧化钠为碱催化剂,反应在氢氧化钠存在的条件下进行,得到了5-甲氧基-2-苯基-1,3,4-噻二氮烯(1)的产物。 接下来,我们进行了反应条件的优化研究。首先考察催化剂的种类和用量的影响。我们比较了DABCO-CO2、咪唑-2-亚甲基-1,3-二苯基咪唑(IMes)和1,3-二甲基咪唑-2-亚甲基-苯基咪唑(IMes-Dipp)三种不同种类的NHC催化剂的效果,并对其在催化剂用量不同的条件下进行了反应。结果显示,IMes-Dipp催化剂效果最佳,且在催化剂用量为5mol%的条件下可以得到较高的产率。 随后,我们研究了底物的结构对反应的影响。我们考察了不同的酰胺和不同的磷化合物在本反应中的效果,结果表明,酰胺中芳香基团和脂肪基团的替换对产物品质影响不大,但三芳基膦的反应活性要比三脂肪基膦高,且产率更高。 最后,我们进行了反应机理的研究。通过反应中间体的红外光谱、核磁共振和质谱分析,我们发现反应中可能存在一种中间体,即为NHC和PPh3之间通过亲电异构化反应生成的二苯基咪唑磷酸酯加成到酰胺上而得到的产物,该结论将在后续研究中进一步验证。 综上所述,本次研究初步探索了N-杂环卡宾催化Staudinger反应的机理和反应条件优化,并取得了一定的进展。未来我们将进一步深入探究反应的机理和应用范围,以期为有机合成化学领域的研究提供新的思路和方法。