二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针及其在检测苯硫酚中的应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN112266363A(43)申请公布日2021.01.26(21)申请号202011062315.0(22)申请日2020.09.30(71)申请人中国科学院海洋研究所地址266071山东省青岛市市南区南海路7号(72)发明人郭书举江波王立军(74)专利代理机构沈阳科苑专利商标代理有限公司21002代理人马驰(51)Int.Cl.C07D241/38(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书1页说明书5页附图6页(54)发明名称二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针及其在检测苯硫酚中的应用(57)摘要本项发明中，设计合成得到了一种二苯并[a,c]吩嗪键联2，4‑二硝基苯磺酰基的“关‑开”型分子荧光探针，并用于水体中有毒成分苯硫酚的检测。探针分子本身无荧光，在加入了苯硫酚之后荧光明显增强，发出黄色的强荧光。向探针分子probe‑dp1溶液中加入苯硫酚，其荧光强度增强了50倍。实验结果表明：在苯硫酚的浓度在0–20μΜ时，probe‑dp1检测体系的荧光强度与苯硫酚的浓度呈现出良好的线性关系，即该探针分子可以应用于水样中来检测低浓度条件下的苯硫酚化合物，具有实际的应用价值。CN112266363ACN112266363A权利要求书1/1页1.一种二苯并[a,c]吩嗪类的荧光探针，其特征在于：所述二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针probe-dp1具有如下化学结构，2.按照权利要求1所述的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针由11-氨基二苯并[a,c]吩嗪通过其11位的氨基与2，4-二硝基苯磺酰基键联而成，所述的荧光探针的名称为：11-(2,4-二硝基苯磺酰)氨基二苯并[a,c]吩嗪。3.一种权利要求书1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述探针具体制备过程如下：冰浴下，往11-氨基二苯并[a,c]吩嗪(0.2mmol)的吡啶(10ml)溶液中滴加2,4-二硝基苯磺酰氯(0.3mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液；室温搅拌过夜，抽干溶剂，硅胶柱层析，用石油醚：氯仿(V:V＝1:1-3)洗脱，减压蒸干溶剂后得到黄色粉末状固体即为所述探针。4.一种权利要求1所述的荧光探针的应用，其特征在于：所述的二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针probe-dp1可以用来识别和检测苯硫酚类化合物。5.按照权利要求4所述的应用，其特征在于：所述的二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针分子可以应用于不同来源水样中苯硫酚化合物的检测。2CN112266363A说明书1/5页二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针及其在检测苯硫酚中的应用技术领域[0001]本发明属于分析技术领域，具体地说，涉及分子荧光探针的设计合成以及对于苯硫酚化合物的识别与响应。该探针分子可以用于实验条件下对苯硫酚化合物的识别，并且可以在不同来源水样中检测低浓度条件下的苯硫酚化合物，具有实际的应用价值。背景技术[0002]苯硫酚是一种有窒息性气味的高毒性无色液体，在医药、农药、化工及高分子材料等领域有着广泛的应用，如制取医用药剂，农药，工业添加剂等。在自然界中，剧毒性的苯硫酚危害着水生生物和动物的生存环境。苯硫酚对鱼类的半致死浓度(LC50)范围为0.01～0.4mM，对小鼠的半致死剂量(LD50)为46.2mg/kg.因此苯硫酚已被美国环境保护局列入最重要的污染物类别(EPAwastecodeP014)中。[0003]苯硫酚类化合物的结构通式为(其中R基团可为烷基，氨基，甲氧基，氟，氯等基团)：[0004][0005]我国水域生态系统复杂，蕴藏了非常庞大数量的淡水和海洋资源。沿海地区经济发展较快，在发展中也产生了大量的工业和环境的污水，有大量的污水未经处理或者经过简易的处理就排入到河流和海洋之中，严重的污染了水体及生物资源。因此设计得到一种专一性可检测苯硫酚化合物的分子探针具有实际的应用价值。[0006]有机荧光染料因其容易获得，价格低廉，多功能性等优点，在荧光检测中是最常用的。本发明涉及“关-开”型二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针probe-dp1的设计合成，在实验条件下以及在实际水样中对低浓度苯硫酚的识别检测。发明内容[0007]本发明的目的在于设计合成得到一种“关-开”型二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针probe-dp1并应用于水样中苯硫酚化合物的识别与检测；[0008]本发明所得到的“关-开”型二苯并[a,c]吩嗪类荧光探针probe-dp1是化学合成所得，其化学结构式如下：[0009][0010]所述荧光探针由11-氨基二苯并[a,c]吩嗪通过其11位的氨基与2，4-二硝基苯磺酰基键联而成，3CN112266363A说明书2/5页[0011]所述的荧光探针的名称为：11-(2,4