一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113234040A(43)申请公布日2021.08.10(21)申请号202110589214.7(22)申请日2021.05.28(71)申请人中国科学院新疆理化技术研究所地址830011新疆维吾尔自治区乌鲁木齐市北京南路40号附1号(72)发明人窦新存马志伟李继广胡晓云(74)专利代理机构乌鲁木齐中科新兴专利事务所(普通合伙)65106代理人张莉(51)Int.Cl.C07D277/66(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图4页(54)发明名称一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法(57)摘要本发明公开一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法，采用将化合物N‑氨基邻苯二甲酸、2‑氨基苯硫醇、亚磷酸三苯酯和四丁基溴化铵混合，在空气氛围下加热反应，反应完全冷却至室温后，加入甲醇或丙酮和去离子水混合溶剂，得到粗产物；将粗产物经硅胶色谱柱分离纯化后，得到淡黄色固体检测pH的荧光探针分子2‑(N‑氨基‑N+1羧基苯基)苯并噻唑。通过荧光光谱信号变化来检测pH值。由于pH中酸碱组分和探针分子发生特异性化学反应，形成特定结构的反应产物，大大提高了检测的特异性和选择性，避免了酸碱的二次污染，本发明制备过程简单，成本低，兼具优异的选择性和灵敏性，能够用于快速检测pH值，具备广阔的应用前景。CN113234040ACN113234040A权利要求书1/1页1.一种用于检测pH荧光探针分子，其特征在于：该荧光探针化学名称为2‑(N‑氨基‑N+1羧基苯基)苯并噻唑，结构式为：其中：N为2、3或4，苯环上氨基和羧基邻位，苯并噻唑为荧光团连接在苯环上即邻位、间位或对位。2.根据权利要求1所述的一种用于检测pH的荧光探针分子的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：a、按摩尔比为1:1:1.2:1.2将化合物N‑氨基邻苯二甲酸、2‑氨基苯硫醇、亚磷酸三苯酯和四丁基溴化铵，依次加50mL的圆底烧瓶中，加热至温度100‑120℃，回流反应2‑12h后，停止反应，其中：N是2、3或4；b、待反应冷却至室温，按体积比1:1加入甲醇和去离子水，或丙酮和去离子水的混合溶剂100‑120mL，滤出沉淀，干燥得到粗产物；c、将步骤b得到的粗产物，经正向硅胶色谱柱纯化，以体积比1:1的石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂进行洗脱，再将洗脱后的产物经过干燥，即得到黄色固体检测pH的荧光探针分子2‑(N‑氨基‑N+1羧基苯基)苯并噻唑。2CN113234040A说明书1/6页一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法技术领域[0001]本发明涉及一种用于检测pH检测的荧光探针分子及其制备方法，属于有机化学领域和分析检测领域，通过荧光光谱与光谱颜色变化实现检测pH值。背景技术[0002]酸度或碱度(pH)是非常重要的关键参数，调节许多化学/生理过程，在生命科学、农作物和粮食生产、医疗诊断和消除环境污染等多个领域(J.Agric.FoodChem.2019，67，1222–1229)。此外，在生物系统中，pH值在许多生理过程中起着至关重要的作用，是调节和稳态是活细胞存活的先决条件；如细胞增殖和凋亡、离子转运、酶活性和蛋白质降解(J.Am.Chem.Soc.2013,135,4926‑4929)。pH的高灵敏度检测对于医学检查、环境监测和食品安全至关重要(Chem.Mater.2015,27,3450‑3455)。酸碱化学品在化学工业中有许多重要应用，例如PVC塑料的前体氯乙烯、家务清洁、生产明胶及其他食品添加剂、除水垢试剂、皮革加工。酸雾都会腐蚀人体组织，可能会不可逆地损伤呼吸器官、眼部、皮肤和胃肠等，强酸中毒多由于生产过程中接触或呼吸道吸入或误服所致。接触后导致局部充血、水肿、坏死和溃疡，甚至腔管脏器穿孔，以后形成疤痕和变形，进入血液循环，引起内脏器官的损害。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，盐酸是三类致癌物。因此，对酸碱度的快速、灵敏和特异性的检测对食品安全、环境保护和公共卫生等领域具有重要意义。[0003]迄今为止，各种荧光pH探针被开发出来，但大多数都适用于接近中性的pH值(6‑8)或弱酸性pH(4–6)区域(Dye.Pigment.2019，160，28–36)。在强酸性pH区(<4)运行(Sens.ActuatorsBChem.2015，221，427–433；Anal.Chim.Acta2017，975，52–60)相当少的关注荧光探针的研制已引起人们的重视。因此，在这样强的酸性条件下应用于环境监测和化学化工，开发一种新型的荧光探针是非常重要的意义。pH荧光探针常用的荧光团包