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本发明公开了一种属于有机合成领域,涉及一种苯并咪唑类柱[5]芳烃N?杂环卡宾配体及其制备方法和应用。所述苯并咪唑类柱[5]芳烃N?杂环卡宾配体的制备方法包括以下步骤:(1)使用1,1?二溴代对苯二乙醚及多聚甲醛制备柱[5]芳烃S?I;(2)使用柱[5]芳烃S?I与1?甲基苯并咪唑反应制备苯并咪唑类柱[5]芳烃N?杂环卡宾配体I。本发明所涉及的配体制备方法具有收率高、可操作性强、合成路线新颖及后处理方便等优点。本发明所涉及的苯并咪唑类柱[5]芳烃N?杂环卡宾配体能够成功应用于Suzuki?Miyaura偶联反应,具有用量低,操作简便及收率高等优点。